propyl {6-O-[(2-{[S-(tert-butylsulfanyl)-L-cysteinyl]amino}ethyl)phosphonato]-α-D-mannopyranosyl}-(1->2)-α-D-mannopyranoside | 748767-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl {6-O-[(2-{[S-(tert-butylsulfanyl)-L-cysteinyl]amino}ethyl)phosphonato]-α-D-mannopyranosyl}-(1->2)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-[[(2R)-2-amino-3-(tert-butyldisulfanyl)propanoyl]amino]ethyl [(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-propoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 748767-09-1
• 化学式: C₂₄H₄₇N₂O₁₅PS₂
• 分子量: 698.747
• InChiKey: ZDDGJMDBFICQES-MNQHCISXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  320
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propyl {6-O-[(2-{[N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(tert-butylsulfanyl)-L-cysteinyl]amino}ethyl)phosphonato]-α-D-mannopyranosyl}-(1->2)-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到propyl {6-O-[(2-{[S-(tert-butylsulfanyl)-L-cysteinyl]amino}ethyl)phosphonato]-α-D-mannopyranosyl}-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质结合GPI锚的合成的研究

  摘要：

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00615-x

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of protein-bound GPI anchor
  作者：Yasuko Tanaka、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00615-x

  日期：2003.6

  Mannobioside-linked phosphoethanolamine 10, a prototype model of the GPI anchor, was synthesized via glycosidation of the monosaccharide donor and acceptor, and subsequent phosphorylation. In order to test the reactivity of the amino group involved in 10 against the activated amino acid esters, 10 was reacted with N-protected amino acid pentafluorophenyl esters in the presence of HOBt. The reactions

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。