9-[3'-azido-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-xylofuranosyl]-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]adenine | 1235551-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3'-azido-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-xylofuranosyl]-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]adenine
• CAS: 1235551-25-3
• 化学式: C₃₅H₄₇N₉O₂Si
• 分子量: 653.903
• InChiKey: FEZVYEXUKPALRQ-JFHPUIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  126.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3'-azido-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-xylofuranosyl]-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]adenine 、 Fmoc-对甲氧基-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.59h， 以85%的产率得到9-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-[N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosyl]amido-2',3'-dideoxy-β-D-xylofuranosyl]-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Deoxyxylopuromycin Analogue

  摘要：

  通过六个步骤合成了 N6-双脱甲基脱氧氧尿苷，总收率为 56%。关键步骤是与 DPPA 的 Mitsunobu 反应和 Staudinger-Vilarrasa 偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219436
• 作为产物：
  描述：

  6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到9-[3'-azido-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-xylofuranosyl]-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Deoxyxylopuromycin Analogue

  摘要：

  通过六个步骤合成了 N6-双脱甲基脱氧氧尿苷，总收率为 56%。关键步骤是与 DPPA 的 Mitsunobu 反应和 Staudinger-Vilarrasa 偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219436