6-(azidocarbonyl)-4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one | 528881-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(azidocarbonyl)-4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-5-oxo-3-phenyldithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carbonyl azide；4-methyl-5-oxo-3-phenyldithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carbonyl azide
• CAS: 528881-14-3
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₂S₂
• 分子量: 316.364
• InChiKey: YYDZKEDCEWYZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-(azidocarbonyl)-4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one 反应 1.5h， 以46%的产率得到N-(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)aceatamide
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(azidocarbonyl)-4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022

文献信息

• Synthesis and Reactions of New Dithiolopyrroles
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Eduard Eckl、Elisabeth Immerz-Winkler、Christine Kreiner、Wolfgang Weigand、Christian Robl、Ralf Wünsch、Stefan Dick、Norbert Drescher

  DOI：10.1002/hlca.200290022

  日期：2002.12

  which formed salts with electrophiles (7, 8) as well as with bases. The crystal structure of 5a was determined. Oxidation of the dithioles 5a and 6a led to S(2)-oxides (10a, 11a) and the corresponding S(2)-dioxides (10b, 11b) depending on reaction conditions. The thiosulfinate 10a was converted by a ring-opening/ring-closure reaction sequence to the bicyclic sulfinamide 12. The oxidative addition reactions

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。