methyl 4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate | 528881-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-oxo-3-phenyl-4H-dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• CAS: 528881-00-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S₂
• 分子量: 291.351
• InChiKey: AJRPOKAEZYLVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-[(1-hydroxyimino)ethyl]-4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[bromo(phenyl)methylidene]-2,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-1H-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到methyl 4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022

文献信息

• Synthesis and Electrochemical Investigations of the [FeFe]‐Hydrogenase H‐Cluster Mimics Mediated by Bicyclic Dithiols Derivative
  作者：Ahmad Q. Daraosheh、Hassan Abul‐Futouh、Rami A. Abdel‐Rahem、Helmar Görls、Hans‐Dietrich Stachel、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/zaac.202000439

  日期：2021.4.26

  has been synthesized and characterized using different spectroscopic methods. The influence of this linker on the redox properties and the catalytic behavior of the resulted binuclear complex was investigated using cyclic voltammetry, showing that it can catalyze the reduction of protons to H2 in the presence of acetic acid (AcOH). Moreover, the results revealed that the bicyclic dithiolene linker has

  使用不同的光谱方法合成并表征了以双环二硫醇为桥联接头的[FeFe]-加氢酶活性位点的仿生物。使用循环伏安法研究了该连接剂对氧化还原性质和所得双核络合物催化行为的影响，表明其可以催化质子还原为H 2。在乙酸（AcOH）的存在下。此外，结果表明，与模仿文献中报道的[FeFe]-加氢酶活性位点的合成模型相比，双环二硫代戊二烯连接基改善了还原物种的化学稳定性，并导致向负电势的转变。此外，X射线衍射分析证实了由双环二硫醇作为桥联连接体介导的双核复合物的结构。