| 335287-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 335287-94-0
• 化学式: C₉H₉O₃
• 分子量: 165.169
• InChiKey: JIGVVKIVSQXYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索光引发剂对自由基聚合的反应性：苯甲酰基自由基的时间分辨红外光谱研究

  摘要：

  通过 α-羟基酮、α-氨基酮以及酰基和双（酰基）氧化膦的激光闪光光解产生了一系列取代的苯甲酰基自由基，所有这些都在商业上用作自由基聚合中的光引发剂。苯甲酰基自由基已通过快速时间分辨红外光谱进行了研究。在乙腈溶液中测量它们与丙烯酸正丁酯、苯硫酚、溴三氯甲烷和氧气反应的绝对速率常数。苯甲酰基自由基加成到丙烯酸正丁酯的速率常数范围从 1.3 x 10(5) 到 5.5 x 10(5) M(-1) s(-1) 并且比丙烯酸正丁酯低约 2 个数量级除了由所研究酮的 α 裂解产生的反自由基之外。已经进行了密度泛函理论计算，以使观察到的引发自由基的反应性合理化。通过酰基和双（酰基）氧化膦的光解产生的磷中心自由基的计算表明，P原子马利肯自旋群是磷中心自由基相对反应性的指标。(2,4,6-三甲基苯甲酰基) 氧化膦的 α 裂解通过皮秒泵浦探针和纳秒步进扫描时间分辨红外光谱进行了研究。结果支持一种机制，其中 α

  DOI：

  10.1021/ja026099m
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶液中Irgacure-2959光化学的时间分辨光谱和密度泛函理论研究

  摘要：

  使用飞秒（fs）和纳秒（ns）瞬态吸收（-TA）光谱以及皮秒（ps），研究了2-羟基-4'-（2-羟基乙氧基）-2-甲基苯乙酮（Irgacure-2959）的光解反应机理）和纳秒（ns）时间分辨共振拉曼光谱（-TR 3）在富水（乙腈/水的体积比= 3：7）溶液中进行的实验。TA光谱用于研究苯甲酰基自由基生长和衰减的动力学，以及研究自由基清除剂丙烯酸甲酯对自由基的猝灭过程。ps-和ns-TR 3光谱学用于监测苯甲酰基的形成并表征其电子和结构性质。fs-TA实验结果表明，Irgacure-2959最低的激发单重态S 1经过有效的系统间穿越（ISC）转换为三重态，其时间常数为4 ps。随后，该三重态物质解离为苯甲酰基和烷基，在415nm处具有相应的最大吸收带。TR 3的结果与DFT计算的结果相结合，证实Irgacure-2959在数十皮秒的时间尺度上可以快速裂解为苯甲酰基和烷基。

  DOI：

  10.1021/jp506099n

文献信息

• Time-Resolved EPR Study of Reactive Radical Motion in Cotton:  Effects of Confinement
  作者：S. N. Batchelor、A. I. Shushin

  DOI：10.1021/jp003383w

  日期：2001.5.1

  2-Hydroxy-2-propyl and benzoyl radicals are created by laser flash photolysis of an α-hydroxyacetophenone in the amorphous regions of dry cotton. The radicals are observed by TREPR spectroscopy and the spectra consist of a liquidlike and crystalline portion. The electron spin polarization pattern is analyzed in detail using 2d and 3d models for the relative diffusive motion and suggest the radical motion has some

  2-羟基-2-丙基和苯甲酰基自由基是通过激光闪光光解 α-羟基苯乙酮在干棉的无定形区域中产生的。通过 TREPR 光谱观察到自由基，光谱由液态和结晶部分组成。使用相对扩散运动的 2d 和 3d 模型详细分析了电子自旋极化模式，并表明自由基运动具有一些 2d 特征。反相极化信号的观察表明，大约一半的液态自由基对被困在笼子里。
• Quantitative Rate Constants for Radical Reactions in the Nanopores of Cotton
  作者：Paula Hunt、David R. Worrall、Frank Wilkinson、Stephen N. Batchelor

  DOI：10.1021/ja0201808

  日期：2002.7.1

  The understanding of radical reactions in nanostructured materials is important for developing new synthetic procedures and controlling degradation reactions. To develop this area, an easy method for measuring quantitative rate constants of some radical reactions in nanostructures is required. A simple method for measuring the rate constant of dye bleaching, kdye, by organic radicals in such materials is introduced, involving the measurement of microsecond bleaching kinetics by diffuse reflectance spectroscopy, following laser flash creation of the radicals. Using wet and dry cotton as model substrates, we obtained kdye of 2-hydroxy-2-propyl and 1-hydroxy-1-cyclohexyl radicals with reactive red 3 and reactive orange 4 and compared them to solution-phase values. Surprisingly, the reactions in cotton follow simple liquid-phase kinetics and are diffusion-controlled. A cage effect in cotton is also found.
• Probing the Reactivity of Photoinitiators for Free Radical Polymerization:  Time-Resolved Infrared Spectroscopic Study of Benzoyl Radicals
  作者：Christopher S. Colley、David C. Grills、Nicholas A. Besley、Steffen Jockusch、Pavel Matousek、Anthony W. Parker、Michael Towrie、Nicholas J. Turro、Peter M. W. Gill、Michael W. George

  DOI：10.1021/ja026099m

  日期：2002.12.1

  of substituted benzoyl radicals has been generated by laser flash photolysis of alpha-hydroxy ketones, alpha-amino ketones, and acyl and bis(acyl)phosphine oxides, all of which are used commercially as photoinitiators in free radical polymerizations. The benzoyl radicals have been studied by fast time-resolved infrared spectroscopy. The absolute rate constants for their reaction with n-butylacrylate

  通过 α-羟基酮、α-氨基酮以及酰基和双（酰基）氧化膦的激光闪光光解产生了一系列取代的苯甲酰基自由基，所有这些都在商业上用作自由基聚合中的光引发剂。苯甲酰基自由基已通过快速时间分辨红外光谱进行了研究。在乙腈溶液中测量它们与丙烯酸正丁酯、苯硫酚、溴三氯甲烷和氧气反应的绝对速率常数。苯甲酰基自由基加成到丙烯酸正丁酯的速率常数范围从 1.3 x 10(5) 到 5.5 x 10(5) M(-1) s(-1) 并且比丙烯酸正丁酯低约 2 个数量级除了由所研究酮的 α 裂解产生的反自由基之外。已经进行了密度泛函理论计算，以使观察到的引发自由基的反应性合理化。通过酰基和双（酰基）氧化膦的光解产生的磷中心自由基的计算表明，P原子马利肯自旋群是磷中心自由基相对反应性的指标。(2,4,6-三甲基苯甲酰基) 氧化膦的 α 裂解通过皮秒泵浦探针和纳秒步进扫描时间分辨红外光谱进行了研究。结果支持一种机制，其中 α
• Time-Resolved Spectroscopic and Density Functional Theory Study of the Photochemistry of Irgacure-2959 in an Aqueous Solution
  作者：Mingyue Liu、Ming-De Li、Jiadan Xue、David Lee Phillips

  DOI：10.1021/jp506099n

  日期：2014.9.25

  formation of the benzoyl radical and also to characterize its electronic and structural properties. The fs-TA experiments results indicate that the Irgacure-2959 lowest lying excited singlet state S1 underwent efficient intersystem crossing (ISC) to convert into its triplet state with a time constant of 4 ps. Subsequently, this triplet species dissociated into the benzoyl and alkyl radicals with a corresponding

  使用飞秒（fs）和纳秒（ns）瞬态吸收（-TA）光谱以及皮秒（ps），研究了2-羟基-4'-（2-羟基乙氧基）-2-甲基苯乙酮（Irgacure-2959）的光解反应机理）和纳秒（ns）时间分辨共振拉曼光谱（-TR 3）在富水（乙腈/水的体积比= 3：7）溶液中进行的实验。TA光谱用于研究苯甲酰基自由基生长和衰减的动力学，以及研究自由基清除剂丙烯酸甲酯对自由基的猝灭过程。ps-和ns-TR 3光谱学用于监测苯甲酰基的形成并表征其电子和结构性质。fs-TA实验结果表明，Irgacure-2959最低的激发单重态S 1经过有效的系统间穿越（ISC）转换为三重态，其时间常数为4 ps。随后，该三重态物质解离为苯甲酰基和烷基，在415nm处具有相应的最大吸收带。TR 3的结果与DFT计算的结果相结合，证实Irgacure-2959在数十皮秒的时间尺度上可以快速裂解为苯甲酰基和烷基。