[(1R,2R,3S,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate | 500004-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3S,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 500004-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: JIGSMKWMRIVJAW-KDQSGVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  The 1,4-addition of organometallic reagents to enoates derived from pinanediol

  摘要：

  The complex-induced, proximity effect-promoted 1,4-addition of (RCuBF3)-B-. and R2CuLi to enoates derived from (-)-pinanediol leads to adducts with the opposite sense of chirality (up to 98% d.e.). (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00688-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到[(1R,2R,3S,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The 1,4-addition of organometallic reagents to enoates derived from pinanediol

  摘要：

  The complex-induced, proximity effect-promoted 1,4-addition of (RCuBF3)-B-. and R2CuLi to enoates derived from (-)-pinanediol leads to adducts with the opposite sense of chirality (up to 98% d.e.). (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00688-2