(2R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-4,6-di-O-benzyl-β-L-arabino-hexopyranoside | 1138242-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-4,6-di-O-benzyl-β-L-arabino-hexopyranoside
• CAS: 1138242-98-4
• 化学式: C₇₀H₇₄O₁₀
• 分子量: 1075.35
• InChiKey: QJOHGUXOSQAWKH-HPCCXYBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.62
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-4,6-di-O-benzyl-β-L-arabino-hexopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以425 mg的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(((2S,3R,4S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-D-arabino-hexopyranose and 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-L-arabino-hexopyranose

  摘要：

  通过手性选择性环加成反应，使用手性乙烯醚（R）-4或（S）-4与（E）-4-（四-O-苄基-α-D-半乳糖苷基）-1-（噻唑-2-基）丁-2-烯-1-酮（1）反应，得到了对映异构的取代2H-二氢吡喃衍生物2b和3b。酯基还原，噻唑环转化为醛基，并与过量硼烷反应，得到最终的C-(1→3)-二糖结构。所得到的C-(1→3)-二糖结构，包含一个L-或D-去氧-阿拉伯-六元糖苷基在还原端，被表征为过乙酰化的甲基糖苷9a、9b和12a、12b。

  DOI：

  10.1135/cccc20080690
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.25h， 以1 g的产率得到(2R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-4,6-di-O-benzyl-β-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-D-arabino-hexopyranose and 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-L-arabino-hexopyranose

  摘要：

  通过手性选择性环加成反应，使用手性乙烯醚（R）-4或（S）-4与（E）-4-（四-O-苄基-α-D-半乳糖苷基）-1-（噻唑-2-基）丁-2-烯-1-酮（1）反应，得到了对映异构的取代2H-二氢吡喃衍生物2b和3b。酯基还原，噻唑环转化为醛基，并与过量硼烷反应，得到最终的C-(1→3)-二糖结构。所得到的C-(1→3)-二糖结构，包含一个L-或D-去氧-阿拉伯-六元糖苷基在还原端，被表征为过乙酰化的甲基糖苷9a、9b和12a、12b。

  DOI：

  10.1135/cccc20080690