3-cyclopentadienyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 918314-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentadienyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 918314-69-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: CPBDFTFCDICMKE-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentadienyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 molybdenum hexacarbonyl 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到tricarbonyl(3-cyclopentadienyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose)methyl molybdenium(II)
  参考文献：
  名称：

  Influence of the stereochemistry of sugars on the selectivity of formation of carbohydrate-derived cyclopentadienyl and indenyl ligands

  摘要：

  环戊二烯锂与适当的部分受保护的 α-D-allofuranose triflate（4，葡萄糖 C3 的缩合物）相互作用，除了得到预期的葡萄糖-环戊二烯（5）外，还得到葡萄糖-二取代环戊二烯（6）作为主要产物。α-D-呋喃葡萄糖和其他糖类不会出现这种前所未有的现象，初步解释是 LiCp 与 4 和 5 分子中一个分子的异亚丙基官能团的氧原子发生了络合反应，从而产生了作为模板效应结果的三分子结构。其他实验的结果，如使用 MgCp2 代替 LiCp 或用三酸锂络合氧原子，在很大程度上改变了反应的选择性，有利于单取代产物 5，也支持了这一假设。当茚化锂与 4 反应时，分别生成葡萄糖一取代茚和葡萄糖二取代茚，即 8 和 9，并以几乎完全的非对映选择性得到 9。这一结果也可以通过锂的立体选择性络合得到合理解释，正如单独的实验和分子力学计算所显示的那样。以葡萄糖一取代的 5 环戊二烯和葡萄糖二取代的 6 环戊二烯为原料，合成了甲基三羰基钼（II）配合物，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b517146f
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.560 g的产率得到[di-(3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)]cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Influence of the stereochemistry of sugars on the selectivity of formation of carbohydrate-derived cyclopentadienyl and indenyl ligands

  摘要：

  环戊二烯锂与适当的部分受保护的 α-D-allofuranose triflate（4，葡萄糖 C3 的缩合物）相互作用，除了得到预期的葡萄糖-环戊二烯（5）外，还得到葡萄糖-二取代环戊二烯（6）作为主要产物。α-D-呋喃葡萄糖和其他糖类不会出现这种前所未有的现象，初步解释是 LiCp 与 4 和 5 分子中一个分子的异亚丙基官能团的氧原子发生了络合反应，从而产生了作为模板效应结果的三分子结构。其他实验的结果，如使用 MgCp2 代替 LiCp 或用三酸锂络合氧原子，在很大程度上改变了反应的选择性，有利于单取代产物 5，也支持了这一假设。当茚化锂与 4 反应时，分别生成葡萄糖一取代茚和葡萄糖二取代茚，即 8 和 9，并以几乎完全的非对映选择性得到 9。这一结果也可以通过锂的立体选择性络合得到合理解释，正如单独的实验和分子力学计算所显示的那样。以葡萄糖一取代的 5 环戊二烯和葡萄糖二取代的 6 环戊二烯为原料，合成了甲基三羰基钼（II）配合物，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b517146f