6-O-(3-azido-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-3,2',3'-triazidoneamine | 860795-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-O-(3-azido-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-3,2',3'-triazidoneamine
• CAS: 860795-48-8
• 化学式: C₅₁H₆₀N₁₄O₁₃
• 分子量: 1077.12
• InChiKey: BNWLTZVGGGGRPP-MYFYSTHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  387.77
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(3-azido-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-3,2',3'-triazidoneamine 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-di-O-benzyl-5,6-di-O-(p-chlorobenzoyl)-1,3,2',3'-tetraazidoneamine 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-O-(3-azido-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-3,2',3'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d