(Z)-7-{(1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 489427-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 489427-39-6
• 化学式: C₃₃H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 595.023
• InChiKey: CTJFMXDAAHQBTC-YSXVUTETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ent-15-epi-15-E_2t-isoprostane methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-methyl <7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)>-5(Z)-heptenoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-7-{(1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9

文献信息

• Total synthesis of E1 and E2 isoprostanes by diastereoselective protonation
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02252-9

  日期：2002.12

  A short total synthesis of the E-type isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. Mild cleavage of the silyl protective groups with cat. BiBr3 or HF/Py followed by enzymatic hydrolysis of the methyl ester afforded the free E-type isoprostanes.

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。