2,6-anhydro-3,7,8-trideoxy-3-C-ethynyl-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol | 388578-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,7,8-trideoxy-3-C-ethynyl-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol
• 英文别名: 2,6-Anhydro-3,7,8-trideoxy-3-C-ethynyl-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol；(2R,3S,4S,5S,6S)-2,5-diethynyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 388578-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: KGWCVFUVHYJZAZ-GRDBIXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,7,8-trideoxy-3-C-ethynyl-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 5-acetamido-2,6-anhdyro-3,5,7,8-tetadeoxy-3-ethynyl-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物第 25 部分

  摘要：

  蒽醌衍生物 Txx（x = 2、4 和 8），分别具有两条纤维二糖基、纤维四糖基和纤维八糖基链，在 C(1) 和 C(8) 处以 C-糖苷键合，被合成为纤维素 I 的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素 I 的结晶独立链之间的距离相对应的距离处强制纤维糊精链的平行取向，而乙炔基和丁-1,3-二炔基接头单元确保它们之间的适当相移。分析了 Txx 模拟物的 H 键并与单链类似物 Tx 和已知的纤维素 II 模拟物 Nxx 和 Nx 进行比较，其中一个或两个纤维糊精链与萘-1,8- 进行 O-糖苷键合二乙醇，或萘-1-乙醇。(D6)DMSO 溶液中 Tx 和 Txx 的 OH 信号是根据 DQFCOSY、HSQC 和 TOCSY（仅​​ T-4、T-4-4 和 T-8-8）光谱和在与 Nx 和 Nxx 的光谱进行比较。根据 OH 基团的化学位移及其温度依赖性、耦合常数、简单的 1H-NMR 实验和 ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2235::aid-hlca2235>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,7,8-trideoxy-4,5-bis-O-(triisopropylsilyl)-8-C-(trimethylsilyl)-3-C-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol 在 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,6-anhydro-3,7,8-trideoxy-3-C-ethynyl-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 23 部分，从吡喃甘露糖衍生的二炔合成二聚乙酰基环糊精

  摘要：

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 23, Synthesis of a Dimeric Acetyleno Cyclodextrin from a Mannopyranose-Derived Dialkyne
  作者：Jürgen Stichler-Bonaparte、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x

  日期：2001.8.15

  The 1,4-cis-diethynylated α-D-mannopyranose analogue 11 has been prepared from 1,6 : 2,3-dianhydro-β-D-allopyranose (6) by alkynylating epoxide and acetal opening (Scheme 2). Eglinton coupling of 11 gave the cyclodimer 18 (Scheme 3). Crystal-structure analysis of the corresponding bis(methanesulfonate) 19 revealed substantially bent butadiyne moieties; one mannopyranosyl ring adopts the 4C1 and the

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides Part 25
  作者：Jürgen Stichler-Bonaparte、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2235::aid-hlca2235>3.0.co;2-i

  日期：2002.8

  cellulose I, and the ethynyl and buta-1,3-diynyl linker units ensure an appropriate phase shift between them. The H-bonding of the T-x-x mimics was analysed and compared to the one of the mono-chained analogues T-x and of the known cellulose II mimics N-x-x and N-x where one or two cellodextrin chains are O-glycosidically bonded to naphthalene-1,8-diethanol, or to naphthalene-1-ethanol. The OH signals of

  蒽醌衍生物 Txx（x = 2、4 和 8），分别具有两条纤维二糖基、纤维四糖基和纤维八糖基链，在 C(1) 和 C(8) 处以 C-糖苷键合，被合成为纤维素 I 的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素 I 的结晶独立链之间的距离相对应的距离处强制纤维糊精链的平行取向，而乙炔基和丁-1,3-二炔基接头单元确保它们之间的适当相移。分析了 Txx 模拟物的 H 键并与单链类似物 Tx 和已知的纤维素 II 模拟物 Nxx 和 Nx 进行比较，其中一个或两个纤维糊精链与萘-1,8- 进行 O-糖苷键合二乙醇，或萘-1-乙醇。(D6)DMSO 溶液中 Tx 和 Txx 的 OH 信号是根据 DQFCOSY、HSQC 和 TOCSY（仅​​ T-4、T-4-4 和 T-8-8）光谱和在与 Nx 和 Nxx 的光谱进行比较。根据 OH 基团的化学位移及其温度依赖性、耦合常数、简单的 1H-NMR 实验和 ROESY