(2E)-5,5-dimethyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-hexen-1-ol | 137532-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-5,5-dimethyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-5,5-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-2-en-1-ol
• CAS: 137532-05-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: VWGZAQNYPGBCDS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5,5-dimethyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-hexen-1-ol 在 copper(l) iodide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 MS 4 Angstroem 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2R,3R)-1,2-carbonyldioxy-3,5,5-trimethyl-6,6-propylenedithiohexane
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-5,5-dimethyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2E)-5,5-dimethyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• Synthesis of aplysiatoxin: stereoselective synthesis of key fragments
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Kenji Tomita、Satoru Ikegami、Yu-ichi Sugimoto、Shin-ich Sakaguchi、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93448-8

  日期：1991.9

  Stereoselective synthesis of key fragments for the synthesis of aplysiatoxin has been achieved. All the stereogenic carbons contained in fragments B≈E were elaborated on the basis of [2,3] Wittig rearrangement and titanium-mediated asymmetric epoxidation.

  已经实现了用于合成海豚毒素的关键片段的立体选择性合成。在[2,3] Wittig重排和钛介导的不对称环氧化的基础上，对片段B≈E中包含的所有立体碳进行了详细的阐述。