4,4-Dimethyl-6-((E)-3-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone | 403483-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-6-((E)-3-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone
• CAS: 403483-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: AOEGWLHMTRTYRT-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-6-((E)-3-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 3-氯苯甲酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,4,6-trimethyl-6-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stork-Jung乙烯基硅烷Robinson脱嵌程序的新扩展，用于引入胍卡斯蒂芬的环己烯

  摘要：

  在模型系统中开发了一种新的脱嵌程序，以引入胍卡斯蒂芬的环己烯环。环己烯酮16是通过顺序甲基化和与烯丙基碘15烷基化制备的。THP的一锅环氧化，原去甲硅烷基化和水解形成二酮19，该二酮与NaOMe环化成24，收率为57％。伯醇的还原，Mitsunobu转化和选择性氧化形成模型29。苯基二甲基甲硅烷基烯丙基碘化物36比Stork使用的三甲基甲硅烷基烯丙基碘化物6更容易制造且更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02026-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 ((E)-3-碘-1-甲基丙烯基)-三甲基硅烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4,4-Dimethyl-6-((E)-3-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Stork-Jung乙烯基硅烷Robinson脱嵌程序的新扩展，用于引入胍卡斯蒂芬的环己烯

  摘要：

  在模型系统中开发了一种新的脱嵌程序，以引入胍卡斯蒂芬的环己烯环。环己烯酮16是通过顺序甲基化和与烯丙基碘15烷基化制备的。THP的一锅环氧化，原去甲硅烷基化和水解形成二酮19，该二酮与NaOMe环化成24，收率为57％。伯醇的还原，Mitsunobu转化和选择性氧化形成模型29。苯基二甲基甲硅烷基烯丙基碘化物36比Stork使用的三甲基甲硅烷基烯丙基碘化物6更容易制造且更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02026-3