1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-thiourea | 183235-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-thiourea
• 英文别名: 1-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 183235-57-6
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₁₀S
• 分子量: 480.536
• InChiKey: YKPYKOXETLWXOO-XHQVXKGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-thiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)amino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  快速合成β-d-吡喃葡萄糖胺的环状异脲衍生物

  摘要：

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00798-0
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 在 二氧化碳 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  快速合成β-d-吡喃葡萄糖胺的环状异脲衍生物

  摘要：

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00798-0

文献信息

• Simple and efficient synthesis of O-unprotected glycosyl thiourea and isourea derivatives from glycosylamines
  作者：Óscar López、Inés Maya、José Fuentes、José G Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.092

  日期：2004.1

  bolaamphiphiles (two-step synthesis) and of 2-amino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-d-glucopyranoso)[1,2-d]oxazoles (three-step synthesis) from glycopyranosylamines are reported. The method involves the preparation of O-unprotected β-d-gluco (and d-galacto)pyranosyl isothiocyanates which are in equilibrium with the corresponding 1,2-cyclic thiocarbamates, coupling with amines to afford glycosyl thioureas and treatment

  实用，简便且高产的一锅合成不同的O-未保护的吡喃葡萄糖基硫脲和硫脲基双亲苯胺（两步合成）以及2-氨基-4,5-二氢-（1,2-二脱氧-β-d-报道了从吡喃葡糖胺中得到的吡喃并吡喃糖）[1,2- d ]恶唑（三步合成）。该方法包括制备与相应的1,2-环硫代氨基甲酸酯处于平衡状态的O-未保护的β-d-葡萄糖（和d-半乳糖）吡喃糖基异硫氰酸酯，与胺类偶联以提供糖基硫脲，并用黄色汞处理（II ）氧化物以生成反式稠合的双环异脲。以此方式制备了d-葡萄糖Trehazolin类似物。在原位转化Ñ，还报道了将N-二烷基，N'-吡喃葡萄糖基硫脲转化成相应的脲。
• Conformational energetics of sugar thioureas and synthesis of glycosyl thioureido sugars
  作者：JoséM. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Víctor M. Díaz Pérez、JoséL. Jiménez Blanco、José Fuentes

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00673-4

  日期：1996.9

  of the reaction of 6-deoxy-6-isothiocyanatoaldopyranoside derivatives with ammonia depend strongly on the nature of the hydroxyl protecting groups and solvent. In pyridine as solvent, the expected thioureas are obtained as the sole reaction products. A marked preference for the E configuration at the sugarNHC(S) bond is observed for silylated as compared to acetylated derivatives. Rotational barrier

  6-脱氧-6-异硫氰酸根合吡喃并吡喃糖苷衍生物与氨反应的速率和结果在很大程度上取决于羟基保护基和溶剂的性质。在吡啶作为溶剂中，获得预期的硫脲作为唯一的反应产物。与乙酰化衍生物相比，甲硅烷基化可观察到对糖NHC（S）键的E构型有明显的偏爱。旋转势垒计算，温度引起的NH位移和其他NMR数据表明E与E之间存在严格的关系鼠种群和分子内NH…O-5氢键的存在，该氢键适合伪γ形转角。分子间和分子内氢键之间的竞争而非空间因素之间的竞争可能解释了这些结果。缩醛和三甲基甲硅烷基醚衍生物已进一步用于制备完全未保护的衍生物。该程序已扩展到第一次合成（1→6）-连接的糖基磷酸糖类似物，该类似物结合了硫脲桥作为磷酸盐替代物。