[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] N-diazocarbamate | 449155-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] N-diazocarbamate
• CAS: 449155-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇
• 分子量: 329.31
• InChiKey: NGZDSLIJJHJXPC-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] N-diazocarbamate 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 以44%的产率得到(3aR,5R,5aS,8aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-1,3,4,6-tetraoxa-8-aza-cyclopenta[c]pentalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-d-葡萄糖在C-2处的分子内卡宾和氮烯插入

  摘要：

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00698-6
• 作为产物：
  描述：

  O³-chlorocarbonyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] N-diazocarbamate
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-d-葡萄糖在C-2处的分子内卡宾和氮烯插入

  摘要：

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00698-6

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Azidoformates from Alcohols Using Triphosgene: Synthesis of<i>N</i>-Carbobenzyloxy Azetidin-2-ones
  作者：A. R. Deshmukh、R. T. Patil、Ghazala Parveen、V. K. Gumaste、B. M. Bhawal

  DOI：10.1055/s-2002-33512

  日期：——

  Division of Organic Chemistry (Synthesis), National Chemical Laboratory, Pune - 411 008, IndiaFax [phone]; E-mail: [e-mail] 30 May 2002Synlett 2002, No. 9, Print: 02 09 2002. Art Id.1437-2096,E;2002,0,09,1455,1458,ftx,en;G15202ST.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New YorkISSN 0936-5214Abstract: An efficient use of triphosgene for the preparation of var-ious azidoformates

  有机化学部（合成），国家化学实验室，浦那 - 411 008，印度传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] 30 May 2002Synlett 2002, No. 9, Print: 02 09 2002. Art Id.1437-2096,E;2002,0,09,1455,1458,ftx,en ;G15202ST.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New YorkISSN 0936-5214 摘要：描述了一种有效利用三光气从醇和叠氮化钠制备各种叠氮甲酸酯的方法。该方法适用于包括葡萄糖二丙酮在内的各种手性醇，得到相应的叠氮甲酸酯。其中一种叠氮甲酸酯已成功用于合成N-羧苄氧基-内酰胺类化合物。 关键词：叠氮甲酸酯，醇，叠氮化钠，三光气，azetidin-2-one
• Intramolecular carbene and nitrene insertions at C-2 of diacetone-d-glucose
  作者：Daniel F. Berndt、Peter Norris

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00698-6

  日期：2002.5

  Decomposition of a diazoester and an azidoformate attached at O-3 of 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-d-glucofuranose (‘diacetone-d-glucose’) leads to intramolecular insertion into the C-2H bond as the major process in both cases.

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。