(Z)-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluoro-3-iodo-2-methyl-dec-3-en-2-ol | 87617-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluoro-3-iodo-2-methyl-dec-3-en-2-ol
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluoro-3-iodo-2-methyldec-3-en-2-ol
• CAS: 87617-31-0
• 化学式: C₁₁H₈F₁₃IO
• 分子量: 530.068
• InChiKey: AUVYIJBDZFBPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluoro-3-iodo-2-methyl-dec-3-en-2-ol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1H-全氟-1-辛炔
  参考文献：
  名称：

  Addition d'iodoperfluoroalcanes RFI (CnF2n + 1, n=4, 6, 8) au 2-méthyl-3-butyn-2-ol catalysée par le zinc dans différent solvants. Application à la synthèse de l'acétylénique à chaîne perfluorée

  摘要：

  The addition of perfluoroalkyl iodides (R(F)I) to 2-methyl-3-butyn-2-ol activated by suspended zinc dust has been studied in different solvents and found to lead readily to perfluoroalkene iodides. The latter when treated with a base gave a perfluoroalkyne, R(F)C = CH.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02977-m
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 caesium carbonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluoro-3-iodo-2-methyl-dec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下烯丙基氟化物、脒和 Cs2CO3 的四组分脱氟反应

  摘要：

  通过有机氟化物独特的氟效应对脱氟功能化的研究兴趣导致了该主题的快速发展。在此，我们报道了一种前所未有的烯丙基氟化物、脒和 Cs 2 CO 3的四组分脱氟反应，用于在无过渡金属条件下方便地合成有价值的含嘧啶脒氨基氨基甲酸酯。实现多键串联协议的合成关键依赖于α位羟基的定向功能和烯丙基氟化物中全氟烷基取代基的活化作用。此外，碳酸铯作为绿色羰基等价物用于正式的 CO 捕获。机理研究表明，反应通过一种可能的环状碳酸酯中间体。

  DOI：

  10.1039/d2gc02045a

文献信息

• Dual Role of (NH₄)₂CO₃ Enables Defluorinative Synthesis of β-Fluoroalkylated Aminovinyl Ketones
  作者：Yu-Lan Chen、Wei Han、Man-Hang Feng、Peng-Yuan Zhang、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03745

  日期：2022.12.16