Benzoic acid (R)-{(2S,5S,6S)-4-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methoxycarbonyl-methyl ester | 653568-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-{(2S,5S,6S)-4-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methoxycarbonyl-methyl ester
• CAS: 653568-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₆
• 分子量: 474.293
• InChiKey: ZYRHXHSXRDNNGU-SRYPODKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-{(2S,5S,6S)-4-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methoxycarbonyl-methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到[(1R)-2-methoxy-1-[(2S,5S,6S)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 Benzoic acid (R)-{(2S,5S,6S)-4-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methoxycarbonyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r