2,2-Dihydroxy-1-thiophen-3-ylethanone | 174891-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dihydroxy-1-thiophen-3-ylethanone
• CAS: 174891-26-0
• 化学式: C₆H₆O₃S
• 分子量: 158.178
• InChiKey: YPOZEOKCABDBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘酚 、 2,2-Dihydroxy-1-thiophen-3-ylethanone 在 Eosin Y 、 水 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到2-hydroxy-2-(thiophen-3-yl)naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进2-萘酚与苯基乙二醛一水合物氧化成羟基萘呋喃酮及其衍生物

  摘要：

  已经成功开发出一种高效且创新的方法，涉及在可见光照射下 2-萘酚和一水合苯基乙二醛之间的碱介导氧化成环。该方法导致形成包含独特季碳中心的含氧杂环化合物，特别是羟基萘呋喃酮衍生物。 X 射线衍射研究明确证实了此类衍生物的结构。特别是，该反应中的水分子充当溶剂、试剂和添加剂等多种功能，并且发现该过程的转化率受到存在的水体积的影响。这种原子经济的方法表现出对苯基乙二醛一水合物和2-萘酚中不同取代基的耐受性，能够以令人满意的收率合成各种萘并呋喃酮。在酸性环境下形成萘呋喃阳离子中间体，能够与多种芳香族或醇类亲核伙伴形成 C-C 或 C-O 键。此外，从这些萘并呋喃酮衍生物中鉴定和生成频哪醇型起始前体使得能够合成高度区域选择性的萘并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00693c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,2-Dihydroxy-1-thiophen-3-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  TOX/Cu(II)催化下的高效和对映选择性分子内坎尼扎罗反应

  摘要：

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。

  DOI：

  10.1021/ja409859x

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Morpholinones Enabled by Aza-Benzilic Ester Rearrangement
  作者：Yu-Ping He、Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c03915

  日期：2021.5.19

  building block in organic synthesis and a pharmacophore in medicinal chemistry. However, catalytic enantioselective methods for the construction of this N,O-heterocycle remain scarce. We report herein a chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of C3-substituted morpholinones from aryl/alkylglyoxals and 2-(arylamino)ethan-1-ols. The reaction proceeds through a domino [4 + 2] heteroannulation

  手性吗啉酮是有机合成中的重要组成部分，也是药物化学中的药效团。然而，用于构建这种N , O -杂环的催化对映选择性方法仍然很少。我们在此报告了一种手性磷酸催化的 C3 取代的吗啉酮从芳基/烷基乙二醛和 2-(芳基氨基)ethan-1-ols 的对映选择性合成。该反应通过多米诺 [4 + 2] 杂环化进行，然后是所得环状 α-亚胺鎓半缩醛的 1,2-芳基/烷基位移。它正式代表了前所未有的不对称氮杂-苄基酯重排反应。L-742,694（一种神经激肽-1 受体拮抗剂）的简明合成被记录在案。
• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–FeCl₃ complex-catalyzed asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction
  作者：Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Yuheng Zhang、Jie Ji、Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc04213e

  日期：——

  An environmentally benign catalyst, the N,N′-dioxide–FeCl₃ complex, has been developed for the asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction with high yields and enantioselectivities.

  一种对环境友好的催化剂，N,N'-二氧化物-FeCl3复合物，已经被开发用于高产率和对映选择性的不对称分子内Cannizzaro反应。
• Diversity oriented multi-component reaction (DOS–MCR) approach to access natural product analogues: regio- and chemo-selective synthesis of polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> one-pot cascade reactions
  作者：Lakshmanan Palanivel、Vasuki Gnanasambandam

  DOI：10.1039/d0ob00368a

  日期：——

  pyrrolo(3,4-d)pyridine-13-carboxamide, and furo-pyrrolo(1,2-a)imidazole-4-carboxamide fused polyheterocyclic hybrid scaffolds and a furo(2,3-b)furan core have been accessed via one-pot three-component reaction by exploiting the build/couple/pair strategy of diversity oriented synthesis (DOS). This protocol is metal free, has a good substrate scope and affords products with good to excellent yields and regio-

  骨架复杂多样的氮杂-环戊二（cd）二茚，吡咯并（3,4-d）吡啶-13-羧酰胺和呋喃-吡咯并（1,2-a）咪唑-4-羧酰胺融合的多杂环杂合支架和呋喃通过利用面向多样性的合成（DOS）的构建/耦合/配对策略，通过一锅三组分反应可以访问2,3-b）呋喃核。该方案不含金属，具有良好的底物范围，并提供具有良好或优异的产率以及区域和化学选择性的产品。在这项研究中获得的杂环骨架模拟天然产物，如紫杉胺，香茅胺和前高效酚。
• Acid-Promoted Multicomponent Tandem Cyclization to Synthesize Fully Substituted Oxazoles via Robinson–Gabriel-Type Reaction
  作者：Rong-Rong Zhou、Qun Cai、Deng-Kui Li、Shi-Yi Zhuang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00763

  日期：2017.6.16

  An acid-promoted multicomponent reaction for the synthesis of diverse fully substituted oxazole derivatives from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, nitriles, and various C-nucleophiles has been developed. This protocol features wide functional group diversity which is capable of installing 4-hydroxycoumarin, 2-naphthol, and 1,3-cyclohexanedione motifs to oxazoles. Mechanistic analysis

  已经开发了一种由酸促进的多组分反应，用于从简单易得的芳基乙二醛一水合物，腈和各种C-亲核试剂中合成各种完全取代的恶唑衍生物。该协议具有广泛的官能团多样性，能够将4-羟基香豆素，2-萘酚和1,3-环己二酮基序安装到恶唑类化合物上。机理分析表明，经典的Robinson-Gabriel反应是这种串联转化的关键步骤。
• Base-Promoted Tandem Cyclization for the Synthesis of Polyfunctional 2-Hydroxy-2,3-dihydrofurans from Arylglyoxal Monohydrates and 3-(1H-Indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  作者：Yi Liu、An-Xin Wu、Qun Cai、Hui-Yang Sheng、Deng-Kui Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609555

  日期：2018.9

  An efficient base-promoted tandem cyclization for the synthesis of polyfunctional 2-hydroxy-2,3-dihydrofurans from arylglyoxal monohydrates and 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile has been established. The investigation of the mechanism suggested that this reaction proceeds through a Knoevenagel condensation–Michael addition–oxidation–cyclization sequence. This method demonstrates the compatibility

  已经建立了一种有效的碱促进串联环化，用于从芳基乙二醛一水合物和 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 合成多功能 2-羟基-2,3-二氢呋喃。机理研究表明，该反应通过 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成-氧化-环化顺序进行。该方法证明了与多种官能团的相容性，以在一锅中以良好到优异的产率生产 2-羟基-2,3-二氢呋喃支架。