3-[[bis(2-ethoxyethyl)amino]methyl]-5-nitro-2-sulfanylbenzaldehyde | 288852-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[bis(2-ethoxyethyl)amino]methyl]-5-nitro-2-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 288852-86-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 356.443
• InChiKey: WBFIJCYTTOUHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[bis(2-ethoxyethyl)amino]methyl]-5-nitro-2-sulfanylbenzaldehyde 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  冠状螺并噻吩并吡喃的合成和光致变色作用：通过冠醚和硫酚盐部分与金属离子的协同络合促进光致异构化。

  摘要：

  合成了带有单氮杂-12-冠-4，-15-冠-5，-18-冠-6和低聚氧乙烯部分的螺并苯并噻喃，并在乙腈中存在阳离子的情况下检查了它们的光致变色。与相应的螺并苯并吡喃衍生物不同，通过它们的冠醚部分进行的阳离子络合不能诱导热异构化为其相应的有色花菁形式。然而，冠醚部分的阳离子络合以及花青硫酚盐阴离子对金属离子的亲和力，尤其是在Li（+）和Ag（+）的存在下，促进了紫外线诱导的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo000175r
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-ethoxy-N-(2-ethoxyethyl)ethanamine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、759.99 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 3-[[bis(2-ethoxyethyl)amino]methyl]-5-nitro-2-sulfanylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  冠状螺并噻吩并吡喃的合成和光致变色作用：通过冠醚和硫酚盐部分与金属离子的协同络合促进光致异构化。

  摘要：

  合成了带有单氮杂-12-冠-4，-15-冠-5，-18-冠-6和低聚氧乙烯部分的螺并苯并噻喃，并在乙腈中存在阳离子的情况下检查了它们的光致变色。与相应的螺并苯并吡喃衍生物不同，通过它们的冠醚部分进行的阳离子络合不能诱导热异构化为其相应的有色花菁形式。然而，冠醚部分的阳离子络合以及花青硫酚盐阴离子对金属离子的亲和力，尤其是在Li（+）和Ag（+）的存在下，促进了紫外线诱导的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo000175r

文献信息

• Metal-ion stabilization of photoinduced open colored isomer in crowned spirobenzothiapyran
  作者：Mutsuo Tanaka、Kenji Kamada、Hisanori Ando、Takashi Kitagaki、Yasuhiko Shibutani、Setsuko Yajima、Hidefumi Sakamoto、Keiichi Kimura

  DOI：10.1039/a903877i

  日期：——

  A spirobenzothiapyran derivative bearing a monoaza-12-crown-4 moiety affords significant thermal stability enhancement in the UV light induced colored merocyanine form of its photochromic moiety by metal-ion complexation of its crown ether moiety, although the complexation hardly induces the isomerization without photoirradiation.

  通过冠醚分子的金属离子络合，一种具有单aza-12-冠-4分子的螺苯并噻喃衍生物在紫外光诱导下的光致变色美拉德菁形式的热稳定性显著增强，尽管这种络合在没有光辐射的情况下很难诱导异构化。