2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-β-D-ribofuranose | 328533-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: pivaloyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 328533-77-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: VZEXNDVPWFDINE-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-β-D-ribofuranose 在 亚碘酰苯 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aR,4S,6R,6aS)-6-acetylamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 、 (4S)-4-acetylamino-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-β-D-erythro-tetradialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基自由基分解，由碳水化合物合成α，ω-不同取代的环醚

  摘要：

  衍生自容易获得的碳水化合物的烷氧基的β片段化是获得不对称α，ω-二取代环醚的一种温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00123-5
• 作为产物：
  描述：

  pivaloyl 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropyliden-D-ribofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂。与碳水化合物有关的多羟基哌啶和吡咯烷的合成。

  摘要：

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0057452

文献信息

• β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals versus Hydrogen Abstraction:  Synthesis of Polyols and α,ω-Differently Substituted Cyclic Ethers from Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034442f

  日期：2003.6.1

  The beta-fragmentation of primary alkoxyl radicals, described in many cases as low-yielding and plagued by side reactions, can proceed in satisfactory yields using carbohydrate substrates. The only reaction that can compete significantly with the beta-scission is the intramolecular hydrogen abstraction. The ratio of beta-fragmentation to hydrogen abstraction can be varied according to the reaction conditions

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。
• Synthesis of orotidine by intramolecular nucleosidation
  作者：E.-K. Kim、R. Krishnamurthy

  DOI：10.1039/c5cc00111k

  日期：——

  An intramolecular nucleosidation approach provides easy access to orotidine in high yields. Notably, orotate itself is used as a leaving group at the anomeric position. This method has the potential for facile access to derivatives of orotidine of therapeutic interest, with implications for prebiotic formation of nucleosides.

  分子内核苷化方法可轻松轻松获得高产的牛膝苷。值得注意的是，乳清酸酯本身被用作异头位置的离去基团。该方法具有容易获得具有治疗意义的酪蛋白衍生物的潜力，这涉及益生元形成核苷。