6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 579493-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• CAS: 579493-77-9
• 化学式: C₆₄H₆₈O₁₁
• 分子量: 1013.24
• InChiKey: BAAQSVYXSJTRKC-LAWKNNBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.77
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2,3-bis{(1-oxotetradecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)pphosphane 、 6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异辛烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inosit-1-yl-[(2R)-2,3-bis(myristoyloxy)propyl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）的合成。

  摘要：

  详细说明了两种合成磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的策略，它们可以选择性地进入肌醇残基的O-1-，O-2-和O-6位置。起始原料分别是1,2：5,6-和1,2：4,5-二-O-环己叉基-DL-肌醇。在后一种情况下，对D系列或L系列的要求分配是基于一种对映异构体向已知（-）-liriodentritol的转化。两种方法的效率和潜在的多功能性在合成都具有肉豆蔻酰基残基作为磷脂酰部分的PIMs（D）-1a及其假对映体（L）-1b中得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.06.002
• 作为产物：
  描述：

  6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(1R)-menthyloxycarbonyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）的合成。

  摘要：

  详细说明了两种合成磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的策略，它们可以选择性地进入肌醇残基的O-1-，O-2-和O-6位置。起始原料分别是1,2：5,6-和1,2：4,5-二-O-环己叉基-DL-肌醇。在后一种情况下，对D系列或L系列的要求分配是基于一种对映异构体向已知（-）-liriodentritol的转化。两种方法的效率和潜在的多功能性在合成都具有肉豆蔻酰基残基作为磷脂酰部分的PIMs（D）-1a及其假对映体（L）-1b中得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.06.002