α-Iodo-δ-valerolactone | 63641-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-Iodo-δ-valerolactone
• 英文别名: 2-oxo-3-iodotetrahydropyran；α-Iod-δ-valerolacton；3-iodo-tetrahydro-pyran-2-one；3-iodotetrahydro-2H-pyran-2-one；3-iodooxan-2-one
• CAS: 63641-53-2
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: FEENYVKQXKCBDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Iodo-δ-valerolactone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3-(triphenylphosphoranylidene)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性、路易斯酸介导的联烯酸衍生物和 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在其末端碳原子上具有不同取代基的丙二烯显示出轴向手性，并且可以通过光化学去外消旋化方案以对映体纯形式获得。现在已经研究了联烯酸衍生物在什么条件下与 1,3-环戊二烯发生 Diels-Alder 反应以及产生哪些产物。环状衍生物（内酰胺、内酯）经历由路易斯酸 Eu(fod) 3催化的外向选择性反应，而无环衍生物高度优先地产生内向产物 (EtAlCl 2作为优选的路易斯酸）。环外双键形成，具有出色的非对映选择性，手性转移接近完美。将该方法应用于倍半萜类β-檀香醇( 1 )和10( E )-β-檀香酸( 13 )的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00598d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 iodonium di-sym-collidine tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到α-Iodo-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of α-lodocarbonyl Compounds Using Bis(sym-collidine)lodine(I) Tetrafluoroborate/Dimethyl Sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31757

文献信息

• Triethylborane-Induced Radical Allylation Reaction with Zirconocene−Olefin Complex
  作者：Koji Hirano、Kazuya Fujita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol036431e

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Allylzirconium reagents are effective for radical allylation of alpha-halo carbonyl compounds. The key steps would be homolytic cleavage of the zirconium-carbon bond and halogen abstraction by the resulting Cp(2)ZrCl(III). Zirconocene-olefin complex can be also utilized for the allylation of alpha-halo compounds.

  [反应：见正文]烯丙基锆试剂可有效地使α-卤代羰基化合物自由基烯丙基化。关键步骤将是锆-碳键的均质裂解和所得Cp（2）ZrCl（III）的卤素抽象。锆茂-烯烃配合物也可用于α-卤代化合物的烯丙基化。
• D'Auria, Maurizio; D'Onofrio, Franco; Piancatelli, Giovanni, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1127 - 1138
  作者：D'Auria, Maurizio、D'Onofrio, Franco、Piancatelli, Giovanni、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• IBX/I2-mediated oxidation of alkenes and alkynes in water: a facile synthesis of α-iodoketones
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ashutosh P. Singh、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.120

  日期：2008.10

  The conversion of alkenes into alpha-iodoketones has been achieved in good yields and with high regioseiectivity by means of iodohydrin formation and subsequent oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions. Aromatic alkynes are also converted into their corresponding alpha-iodoketones Under similar conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EVANS R. D.; SCHAUBLE J. H., SYNTHESIS,(1986) N 9, 727-730
  作者：EVANS R. D.、 SCHAUBLE J. H.

  DOI：——

  日期：——