4-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1202580-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Naphthalen-1-yl-1-phenyltriazole
• CAS: 1202580-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: BKUMDWSBGGXJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。
• Microwave-Assisted Stille Reactions as a Powerful Tool for Building Polyheteroaryl Systems Bearing a (1H)-1,2,4-Triazole Moiety
  作者：P. Prieto、A. Díaz-Ortiz、C. Cebrián、A. de Cózar、A. de la Hoz、J. Carrillo、A. Rodriguez、F. Montilla

  DOI：10.1055/s-0029-1218533

  日期：2010.1

  Stille couplings and the combination of Stille/Heck cross-coupling reactions provide useful access to tricyclic systems with valuable material properties from 3,5-dibromo-1,2,4-triazoles. The reactions can all be dramatically improved under microwave irradiation.

  Stille 偶联和 Stille/Heck 交叉偶联反应的组合为获得具有来自 3,5-二溴-1,2,4-三唑的宝贵材料特性的三环系统提供了有用的途径。在微波辐射下，这些反应都可以得到显着改善。
• A two-step continuous flow synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions
  作者：Jiajia Gu、Zheng Fang、Zhao Yang、Xin Li、Ning Zhu、Li Wan、Ping Wei、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra19022g

  日期：——

  A green, general and efficient I2/TBHP mediated synthetic method toward 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via the reactions of acetophenones, tosylhydrazine and anilines within 35 min in a two-step continuous flow system has been developed. The reaction proceeds smoothly to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in moderate to good yield under metal- and azide-free conditions by using I2 as a catalyst

  开发了一种绿色，通用，有效的I 2 / TBHP介导的方法，该方法通过乙苯，甲苯磺酰肼和苯胺在两步连续流系统中于35分钟内反应生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。反应平稳进行，通过使用I 2作为催化剂，在无金属和叠氮化物的条件下以中等至良好的产率得到1，4-二取代的1,2,3-三唑。