(R)-4-Benzyloxy-2-diazo-4-((2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid ethyl ester | 405116-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyloxy-2-diazo-4-((2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-2-diazo-4-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 405116-01-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: JEOBUJGUPMJGDF-YYTDSSBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-2-diazo-4-((2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(R)-5-((2R,4R,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学的铑（II）介导的2-重氮-3-脱氧-d-阿拉伯-庚二酮酸酯衍生物的插入反应合成2-脱氧-α-DAH

  摘要：

  基于重氮化学的使用描述了2-脱氧-α-DAH（2）的合成，如我们先前在相应的2-脱氧-KDO的合成中所报道的。最初，使用二乙基锌作为促进剂，使d-阿拉伯糖醛-醛糖衍生物3与重氮乙酸乙酯反应。以非常高的收率获得的相应的β-羟基-α-重氮酯4被转化为相应的2-重氮-3-脱氧-庚二酮酸酯衍生物10，其经受铑（II）的作用。然而，在该反应中获得的主要化合物是C-糖呋喃糖苷12通过在C-4的OH处使用的苄基保护基与在C-2产生的类胡萝卜素的相互作用来实现的。为了避免这种不希望的插入反应，选择醛13作为合适的起始原料，并按照与3相同的化学方法，有效地合成了重氮19。最后，由铑（II）所介导的分子内OH插入19提供有针对性的2-脱氧- DAH衍生物21在一个合理的良好的产率，这是最后转化为2-脱氧α-DAH的钾盐2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01074-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-benzyloxy-2-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl ester 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-4-Benzyloxy-2-diazo-4-((2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学的铑（II）介导的2-重氮-3-脱氧-d-阿拉伯-庚二酮酸酯衍生物的插入反应合成2-脱氧-α-DAH

  摘要：

  基于重氮化学的使用描述了2-脱氧-α-DAH（2）的合成，如我们先前在相应的2-脱氧-KDO的合成中所报道的。最初，使用二乙基锌作为促进剂，使d-阿拉伯糖醛-醛糖衍生物3与重氮乙酸乙酯反应。以非常高的收率获得的相应的β-羟基-α-重氮酯4被转化为相应的2-重氮-3-脱氧-庚二酮酸酯衍生物10，其经受铑（II）的作用。然而，在该反应中获得的主要化合物是C-糖呋喃糖苷12通过在C-4的OH处使用的苄基保护基与在C-2产生的类胡萝卜素的相互作用来实现的。为了避免这种不希望的插入反应，选择醛13作为合适的起始原料，并按照与3相同的化学方法，有效地合成了重氮19。最后，由铑（II）所介导的分子内OH插入19提供有针对性的2-脱氧- DAH衍生物21在一个合理的良好的产率，这是最后转化为2-脱氧α-DAH的钾盐2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01074-2

文献信息

• Synthesis of 2-deoxy-α-DAH based on diazo chemistry by insertion reactions of 2-diazo-3-deoxy- d - arabino -heptulosonate derivatives mediated by rhodium(II)
  作者：F Sarabia、S Chammaa、F.J López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01074-2

  日期：2001.12

  corresponding 2-diazo-3-deoxy-heptulosonate derivative 10, which was subjected to the action of rhodium(II). However, the major compound obtained in this reaction was the C-glycofuranoside 12 by the interaction of the benzyl protecting group employed at the OH of C-4 with the carbenoid generated at C-2. To avoid this undesired insertion reaction, aldehyde 13 was selected as a suitable starting material and, following

  基于重氮化学的使用描述了2-脱氧-α-DAH（2）的合成，如我们先前在相应的2-脱氧-KDO的合成中所报道的。最初，使用二乙基锌作为促进剂，使d-阿拉伯糖醛-醛糖衍生物3与重氮乙酸乙酯反应。以非常高的收率获得的相应的β-羟基-α-重氮酯4被转化为相应的2-重氮-3-脱氧-庚二酮酸酯衍生物10，其经受铑（II）的作用。然而，在该反应中获得的主要化合物是C-糖呋喃糖苷12通过在C-4的OH处使用的苄基保护基与在C-2产生的类胡萝卜素的相互作用来实现的。为了避免这种不希望的插入反应，选择醛13作为合适的起始原料，并按照与3相同的化学方法，有效地合成了重氮19。最后，由铑（II）所介导的分子内OH插入19提供有针对性的2-脱氧- DAH衍生物21在一个合理的良好的产率，这是最后转化为2-脱氧α-DAH的钾盐2。