trans-2-methoxycyclopentanol | 113625-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-methoxycyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-methoxycyclopentan-1-ol
• CAS: 113625-72-2
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YVXLDOASGKIXII-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methoxycyclopentanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2-甲氧基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  频哪酮锂与酮的羟醛添加：反应性主要受场效应控制

  摘要：

  测定了代表性的 α- 和 β- 杂取代的无环、环状（五元和六元）和芳香酮与频哪酮的烯醇锂在 -78 o C 的二乙醚中的相对反应性。单取代丙酮 (MeCOCH 2 X) 的反应性顺序为 X=Cl>OTBDMS>OMe>SMe>NMe 2 >CH 2 SM>H>Me，范围为 10 4

  DOI：

  10.1021/ja00057a012
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-Chlor-1-O-methyl-(1,3/2)-cyclopentandiol-1,2 在 镍 ion-exchange resin - form> 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-2-methoxycyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  The utility of the dehalogenation–deetherification sequence for the proof of structure of methoxyhalocyclohexanols and methoxyhalocyclopentanols. Synthesis of the cis- and trans-2- and -3-methoxy-cyclohexanols and -cyclopentanols

  摘要：

  通过用65-70°的68%盐酸脱醚化，然后用雷尼镍和氢气氢解，得到1,2-和1,3-环戊二醇，可以明确证明甲氧基氯环戊醇(I'c-IV'c)的结构，这与甲氧基溴环己醇(I-IV)转化为1,2-和1,3-环己二醇的方式相同。对甲氧基溴环己醇和甲氧基氯环戊醇进行氢解反应，可在80-97%的产率下合成顺式和反式2-和3-甲氧基环己醇和环戊醇。后者化合物用68%盐酸脱醚化后，以70-90%的产率得到相应的1,2-和1,3-环己二醇和1,2-环戊二醇，但只有5-7%的产率得到1,3-环戊二醇。因此，对于甲氧基卤代环烷醇的结构证明，脱醚化应该在去卤化之前进行，而不是之后。

  DOI：

  10.1139/v67-423

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 45. Asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives using diisopinocampheylborane. Synthesis of optically active cyclopentane-1,2-diol derivatives of high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Dhanabalan Murali、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00047-9

  日期：1999.6

  The asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives, such as ethers, acetate, silyl ether and borinate, was investigated using diisopinocampheylborane, dIpc2BH. The product trialkylboranes were treated with excess of acetaldehyde to give the corresponding diethyl boronate esters. These boronate esters on oxidation using alkaline hydrogen peroxide gave optically active trans-cyclopentane-1,2-diol

  使用diisopinocampheylborane，d Ipc 2 BH研究了1-环戊烯醇衍生物（如醚，乙酸酯，甲硅烷基醚和硼酸酯）的不对称硼氢化。用过量的乙醛处理产物三烷基硼烷，得到相应的硼酸二乙酯。这些硼酸酯在使用碱性过氧化氢氧化后，以50-85％的对映体过量和高达95％的总收率得到了旋光性的反式-环戊烷-1,2-二醇衍生物。通过醚裂解将一些旋光的反式-2-烷氧基环戊醇转化为旋光的反式-（1 R，2 R）-环戊烷-1,2-二醇。3-甲氧基-2，5-二氢呋喃的不对称硼氢化反应以总产率的70％得到75％ee的反式-（3R，4R）-4-甲氧基四氢呋喃-3-醇。
• Novel polymer-supported ruthenium and iron complexes that catalyze the conversion of epoxides into diols or diol mono-ethers: clean and recyclable catalysts
  作者：Sun Hwa Lee、Eun Yong Lee、Dong-Woo Yoo、Sung Jin Hong、Jung Hwan Lee、Han Kwak、Young Min Lee、Jinheung Kim、Cheal Kim、Jin-Kyu Lee

  DOI：10.1039/b707028d

  日期：——

  Polymer-supported metal (Fe or Ru) complexes for epoxide ring opening reactions were successfully prepared by anchoring the bis(2-picolyl)amine ligand onto the polymer poly(chloromethylstyrene-co-divinylbenzene) (PCD); the catalysts showed heterogeneous catalytic activity and easy recyclability in the ring opening reactions of various epoxide substrates with methanol or H2O at room temperature under mild and neutral conditions.

  基于聚合物的金属（Fe或Ru）配合物催化环氧化物开环反应，通过将双(2-吡啶甲基)胺配体锚定到聚合物聚(氯甲基苯乙烯-共-二乙烯基苯)（PCD）上，成功制备而成；这些催化剂在室温下的温和中性条件下，对多种环氧化物底物与甲醇或水的开环反应表现出异相催化活性和易于回收的特性。
• Asymmetric Synthesis of O-Protected Acyloins Using Enoate Reductases: Stereochemical Control through Protecting Group Modification
  作者：Christoph K. Winkler、Clemens Stueckler、Nicole J. Mueller、Desiree Pressnitz、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201001042

  日期：2010.11

  O-Protected cyclic acyloins were obtained in nonracemic form through asymmetric bioreduction of α,β-unsaturated alkoxy ketones by using 11 different enoate reductases from the "Old Yellow Enzyme" family. The stereochemical outcome of the biotransformation could be switched by variation of the O-protecting group or by the ring size of the substrate, which allows access to both stereoisomers in up to

  通过使用来自“老黄酶”家族的 11 种不同烯酸还原酶对 α,β-不饱和烷氧基酮进行不对称生物还原，以非外消旋形式获得 O-保护的环状 acyloins。生物转化的立体化学结果可以通过 O-保护基团的变化或底物的环大小来切换，这允许以高达 97% ee 的比例获得两种立体异构体，而 α-烷氧基烯酮很容易被接受为底物， β-类似物未转化。总的来说，α-烷氧基烯酮代表了一种新型的黄素依赖性烯还原酶底物。
• Highly Efficient, Regio- and Stereoselective Alcoholysis of Epoxides Catalyzed with Iron(III) Chloride
  作者：N. Iranpoor、P. Salehi

  DOI：10.1055/s-1994-25661

  日期：——

  An efficient, catalytic, simple and mild method for the conversion of epoxides into their corresponding ß-alkoxy alcohols was performed in primary, secondary and tertiary alcohols and in the presence of catalytic amounts of ferric chloride. The ß-alkoxy alcohols were obtained with high stereo- and regioselectivity and in good to excellent yields.

  一种高效、催化、简单温和的方法被用于将环氧化物转化为相应的β-醇氧醇，该方法在初级、次级和三级醇存在下，并使用催化量的氯化铁进行。β-醇氧醇以高立体选择性和区域选择性以及良好至优异的产率获得。
• [EN] N-(4-(AZAINDAZOL-6-YL)-PHENYL)-SULFONAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] N-(4-(AZAINDAZOL-6-YL)PHÉNYL)SULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014140065A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  N-(4-(Azaindazol-6-yl)-phenyl)-sulfonamides and their use as pharmaceuticals The present invention relates to N-(4-(azaindazol-6-yl)-phenyl)-sulfonamides of the formula I, wherein Ar, n, X, Z, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds which modulate protein kinase activity, specifically the activity of serum and glucocorticoid regulated kinase (SGK), in particular of serum and glucocorticoid regulated kinase isoform 1 (SGK-1, SGK1), and are suitable for the treatment of diseases in which SGK activity is inappropriate, for example degenerative joint disorders or inflammatory processes such as osteoarthritis or rheumatism. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的N-(4-(吡唑吲唑-6-基)-苯基)-磺酰胺，其中Ar、n、X、Z、R1、R2和R3具有索引中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物，可以调节蛋白激酶活性，特别是血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）的活性，特别是血清和糖皮质激素调节激酶同工酶1（SGK-1，SGK1）的活性，并适用于治疗SGK活性不当的疾病，例如退行性关节疾病或炎症过程，如骨关节炎或风湿病。本发明还涉及公式I的化合物的制备方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。