(E)-4-methoxy-1-tri(n-butyl)stannyl-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-1-tri(n-butyl)stannyl-1-butene
• 英文别名: tributyl-[(E)-4-methoxybut-1-enyl]stannane
• 化学式: C₁₇H₃₆OSn
• 分子量: 375.182
• InChiKey: SOLFLLQNLPXHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-1-tri(n-butyl)stannyl-1-butene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diphenylmethyl 7β-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-acetoxyiminoacetamido]-3-[(E)-4-methoxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6

文献信息

• Acyclic ketene aminal phosphates derived from N,N-diprotected acetamides: stability and cross-couplings
  作者：Alessandro B.C. Simas、Daniel L. de Sales、Karla C. Pais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.159

  日期：2009.12

  The synthesis of a stable ketene aminal phosphate (α-phosphoryloxy enecarbamate) derived from N,N-diprotected acetamide, bearing two different removable protecting groups, is disclosed. This synthetic intermediate underwent successful palladium-catalyzed cross-coupling reactions to afford functionalized enynes and dienes.

  公开了衍生自带有两个不同的可去除保护基团的由N，N-二保护的乙酰胺衍生的稳定的烯酮缩醛氨基磷酸酯（α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯）。该合成中间体成功地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而得到官能化的烯炔和二烯。
• Orally active cephalosporins: synthesis, structure–activity relationships and oral absorption of 3-[( E ) and ( Z )-2-Substituted vinyl]-cephalosporins
  作者：Hirofumi Yamamoto、Takeshi Terasawa、Ayako Ohki、Fumiyuki Shirai、Kohji Kawabata、Kazuo Sakane、Satoru Matsumoto、Yoshimi Matsumoto、Shuichi Tawara

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00257-6

  日期：2000.1

  7beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamid o]-3-[(E)- and (Z)-2-substituted vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acids was designed and synthesized using palladium-catalyzed coupling reactions of a 3-methanesulfonyloxy-3-cephem and an E substituted vinyl stannane or Wittig reaction of a 3-triphenylphosphoniummethyl cephem and an aldehyde as a key step. These compounds were evaluated for in vitro antibacterial

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，