3-(1H-tetrazol-1-yl)methyl-6-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione | 1616730-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-tetrazol-1-yl)methyl-6-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione
• CAS: 1616730-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₃
• 分子量: 273.251
• InChiKey: WFTAYWGAZMDNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-6-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1H-tetrazol-1-yl)methyl-6-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione 、 3-(2H-tetrazol-2-yl)methyl-6-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤吲哚醌：合成和抗人胰腺癌细胞活性†

  摘要：

  吲哚醌对胰腺癌细胞的生长抑制活性的一个重要决定因素是在 2-位上被 2-未取代的衍生物取代，其效力明显更强。通过铜（II）介导的溴醌和烯胺的反应，然后进行官能团互变，制备了一系列在氮上和吲哚基羰基位置带有一系列取代基的吲哚醌。然后测定化合物抑制胰腺癌细胞生长的能力。p K a3-位离去基团的改变显示出影响生长抑制活性，这与所提出的还原作用机制、离去基团损失和反应性亚胺类物质的形成一致。吲哚氮上的取代具有良好的耐受性，对生长抑制活性几乎没有影响，而在大于甲氧基的 5 位和 6 位取代导致活性降低。提出的研究定义了最佳生长抑制活性所需的 2-未取代吲哚醌的取代范围。

  DOI：

  10.1039/c4ob00711e