(4-methoxyphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate | 1240390-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: mesityl(4-methoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate；2,4,6-trimethylphenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate；(4-methoxyphenyl)(mesityl)iodonium tosylate；(mesityl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate；4-methoxyphenyl(mesityl)iodonium tosylate；mesityl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• CAS: 1240390-05-9
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₆H₁₈IO
• 分子量: 524.42
• InChiKey: YHQYABIUHIKSSV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116715636

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4-methoxyphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  从碘和芳烃一锅法合成不对称二芳基碘鎓盐

  摘要：

  提出了直接由碘和芳烃直接合成不对称二芳基碘鎓盐的方法。该方法提供了以三甲氧基苯基（TMP）部分为假基团的二芳基碘鎓盐。该方案避免了碘代芳烃的常规使用，碘代芳烃既昂贵又有毒。不需要过量的试剂，并且反应在温和的条件下进行。这些TMP盐的O-芳基化显示出高度的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01652

文献信息

• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• Recyclable synthesis of mesityl iodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Takumi Hayashi、Shohei Ueda、Toshitaka Shoji、Keina Komiyama、Hitoshi Takeuchi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.033

  日期：2019.6

  target mesityl iodonium(III) salts in good yields at room temperature with broad functional group tolerance. This C–H condensation strategy merits high para-regioselectivities during the diaryliodonium(III) salt formation, but the major limitation in the case of low-reactive aromatic substrates is byproduct formation resulting from the self-condensation of the nucleophilic mesitylene ring in MesI(OH)OTs

  氟代醇中高价碘化合物向芳烃的C–H缩合的有效方案已被用于可再生的均三碘鎓（III）盐的制备。在2,2,2-三氟乙醇中，可以适当提高[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]间三甲苯（MesI（OH）OTs）和偏苯二甲酰二乙酸酯（MesI（OAc）2）的亲电性。一系列亲核芳香族化合物可与MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2或由碘异亚丙基生成的原位高价碘（III）物质平稳反应，从而在室温下以高收率提供目标均三甲苯基碘鎓（III）盐具有广泛的功能组耐受性。该C-H冷凝策略优劣高段二芳基碘鎓（III）盐形成过程中具有较高的区域选择性，但在低反应性芳族底物的情况下，主要限制是副产物的形成，这是由于MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2中亲核均三甲苯环的自缩合而形成的。
• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• Aryl(TMP)iodonium Tosylate Reagents as a Strategic Entry Point to Diverse Aryl Intermediates: Selective Access to Arynes
  作者：Aleksandra Nilova、Bryan Metze、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01534

  日期：2021.6.18

  Arenes are broadly found motifs in societally important molecules. Access to diverse arene chemical space is critically important, and the ability to do so from common reagents is highly desirable. Aryl(TMP)iodonium tosylates provide one such access point to arene chemical space via diverse aryl intermediates. Here we demonstrate that controlling reaction pathways selectively leads to arynes with a

  芳烃是广泛存在于社会重要分子中的基序。进入不同的芳烃化学空间至关重要，并且非常希望能够从普通试剂中做到这一点。甲苯磺酸芳基（TMP）碘鎓通过多种芳基中间体为芳烃化学空间提供了一个这样的接入点。在这里，我们证明控制反应途径选择性地导致芳烃具有广泛的芳烃和亲芳烃（24 个例子，平均产率 70%）和有效获取生物活性化合物。
• Pd(0)-Mediated ¹¹C-Carbonylation of Aryl(mesityl)iodonium Salts as a Route to [¹¹C]Arylcarboxylic Acids and Derivatives
  作者：Stefano Altomonte、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01704

  日期：2017.11.17

  Pd(0)-mediated 11C-carbonylation of aryl(mesityl)iodonium salts followed by suitable quench provides a rapid room-temperature two-pot procedure for labeling arylcarboxylic acids and amide derivatives with the short-lived positron emitter carbon-11 (t1/2 = 20.4 min) in generally good to high yields (up to 71%). High product ring selectivity (≥13) was achieved when using mesityl as a spectator group

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化反应，再加上适当的淬灭反应，提供了一种快速的室温两锅法，用短寿命的正电子发射体碳11（t 1/2 = 20.4分钟），通常高至高产量（最高71％）。当在异芳基碘鎓盐前体中使用异戊二烯作为旁观者基团时，可以实现较高的产物环选择性（≥13）。这个过程有潜力为用正电子发射断层摄影术进行分子成像准备新的放射性示踪剂。