N,N'-bis(5-hydroxypentyl)urea | 100536-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(5-hydroxypentyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(5-hydroxypentyl)urea；N,N'-bis-(5-hydroxy-pentyl)-urea；N,N'-Bis-(5-hydroxy-pentyl)-harnstoff
• CAS: 100536-79-6
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 232.323
• InChiKey: WTTSXSCFUCUXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 苯 作用下， 生成 N,N'-bis(5-hydroxypentyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Iwakura, Kobunshi Kagaku, 1945, vol. 2, p. 287,296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalysed oxidative carbonylation of amino alcohols to N,N′-bis(hydroxyalkyl)ureas under mild conditions using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Potenzo Giannoccaro、Carla Ferragina、Michele Gargano、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.12.022

  日期：2010.2

  synthesis of symmetrical N,N′-bis(hydroxyalkyl)ureas, OC[NH-(CH2)x-OH]2 (x = 3–6), by oxidative carbonylation of α,ω-amino alcohols [3-aminopropanol (3-AP), 4-aminobutanol (4-AB), 5-aminopentanol (5-APe), 6-aminohexanol (6-AH)] with CO/O2 mixtures (O2 = 5 mol%) in the presence of Pd(II)/ligand/NEt3·HI catalytic systems. The catalytic process takes place under very mild conditions (p(CO/O2) = 0.1 MPa; 303–333 K)

  一个非常简单的方法已发展为对称的选择性合成N，N- ' -双（羟基烷基）脲，OC [NH-（CH 2）X -OH] 2（X  = 3-6），由α的氧化羰基化，ω-氨基醇[3-氨基丙醇（3-AP），4-氨基丁醇（4-AB），5-氨基戊醇（5-APe），6-氨基己醇（6-AH）]与CO / O 2混合物（O 在Pd（II）/配体/ NEt 3 ·HI催化体系的存在下为2 = 5 mol％。催化过程在非常温和的条件下（p（CO / O 2）= 0.1 MPa; 303–333 K）。可以通过非常简单直接的方法以高收率分离目标产物。催化系统可以轻松回收并循环使用多次。 还研究了一些反应参数（辅助配体和碘化物助催化剂的性质，I / Pd摩尔比等）对催化活性的影响，并充分阐明了催化过程的主要机理。
• REACTION OF AMINO ALCOHOLS WITH CARBON DISULPHIDE
  作者：A. F. McKay、M. Skulski、D. L. Garmaise

  DOI：10.1139/v58-018

  日期：1958.1.1

  ω-Amino alcohols possessing five or more methylene units between the amino and hydroxyl groups on condensation with carbon disulphide gave good yields of 1,3-di-(ω-hydroxyalkyl) thioureas. These symmetrically disubstituted thioureas on oxidation gave the corresponding 1,3-di-(ω-hydroxyalkyl) ureas.

  在与二硫化碳缩合时，在氨基和羟基之间具有五个或更多亚甲基单元的 ω-氨基醇可得到良好的 1,3-二-(ω-羟烷基)硫脲。这些对称二取代的硫脲氧化得到相应的 1,3-二-(ω-羟基烷基)脲。
• Poly(urea ester): A family of biodegradable polymers with high melting temperatures
  作者：Donglin Tang、Zijian Chen、Felipe Correa-Netto、Christopher W. Macosko、Marc A. Hillmyer、Guangzhao Zhang

  DOI：10.1002/pola.28355

  日期：2016.12.15

  Poly(urea ester)s are a class of polymers developed to bridge the gap between aliphatic and aromatic polyesters in which high melting temperature and biodegradability are in a contradiction. These new class of biodegradable polymers melt at higher temperature, and they can be simply prepared by condensation of urea, amino alcohols and dimethyl esters.

  聚脲酯是一类聚合物，旨在弥合脂族和芳族聚酯之间的间隙，在这些间隙中，高熔融温度和生物降解性相互矛盾。这些新型的可生物降解的聚合物在较高的温度下熔融，可以通过缩合尿素，氨基醇和二甲基酯来简单地制备它们。
• Selective Catalytic Oxidative Carbonylation of Amino Alcohols to Ureas
  作者：Delmy J. Díaz、Keisha-Gay Hylton、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1021/jo0521908

  日期：2006.1.1

  Amino alcohols undergo W(CO)6-catalyzed oxidative carbonylation to the corresponding hydroxyalkylureas without protection of the hydroxyl group. Selected examples of 1,2-, 1,3-, 1,4-, and 1,5-amino alcohols were converted to the ureas in good to excellent yields, with only small amounts of the cyclic carbamates being formed. In contrast, the phosgene derivatives CDI and DMDTC undergo stoichiometric

  氨基醇经过W（CO）6催化的氧化羰基化反应生成相应的羟烷基脲，而没有保护羟基。将1,2-，1,2-，1,3-，1,4-和1,5-氨基醇的选定实例以良好至优异的产率转化为脲，仅形成少量的环状氨基甲酸酯。相反，光气衍生物CDI和DMDTC与氨基醇底物进行化学计量反应，从而以可变的选择性提供脲和环状氨基甲酸酯。
• Yoshida, Tohru; Kambe, Nobuaki; Ogawa, Akiya, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 137 - 148
  作者：Yoshida, Tohru、Kambe, Nobuaki、Ogawa, Akiya、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——