Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-benzyloxycarbonylamino-5-methanesulfonyloxy-6-methanesulfonyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 57024-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-benzyloxycarbonylamino-5-methanesulfonyloxy-6-methanesulfonyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: CbzNH(-2d)[Mes(-3)][Mes(-4)][Mes(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(methylsulfonyloxy)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 57024-68-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₁₃S₃
• 分子量: 561.609
• InChiKey: IGXWYJFYAIPRFI-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzoate 、 Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-benzyloxycarbonylamino-5-methanesulfonyloxy-6-methanesulfonyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl 6-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4-bis-(O-methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖转化为半乳糖胺和同素胺衍生物：控制C-3和C-4立体化学的转化。

  摘要：

  为了使人们容易地获得半乳糖胺类似物，已经研究了苯甲酸钠与一系列衍生自葡糖胺的偏苯三酸酯的反应。其中氨基被保护为邻苯二甲酰亚胺的三甲磺酸酯17，在4和6位进行了两次置换，得到具有所需半乳糖胺构型的二苯甲酸酯18。相反，其中氨基被保护为乙酰胺的均苯三甲酸酯21和27出乎意料地在位置3和6进行了两次置换，分别得到具有异源胺构型的产物22和28。

  DOI：

  10.1021/jo010210+

文献信息

• Conversion of Glucosamine to Galactosamine and Allosamine Derivatives:  Control of Inversions of Stereochemistry at C-3 and C-4
  作者：Ross P. McGeary、Karen Wright、Istvan Toth

  DOI：10.1021/jo010210+

  日期：2001.7.1

  of sodium benzoate with a series of trimesylates derived from glucosamine have been examined in an attempt to gain facile access to galactosamine analogues. Trimesylate 17, in which the amino group was protected as a phthalimide, underwent double displacement at positions 4 and 6 to give the dibenzoate 18 with the desired galactosamine configuration. In contrast, trimesylates 21 and 27, in which the

  为了使人们容易地获得半乳糖胺类似物，已经研究了苯甲酸钠与一系列衍生自葡糖胺的偏苯三酸酯的反应。其中氨基被保护为邻苯二甲酰亚胺的三甲磺酸酯17，在4和6位进行了两次置换，得到具有所需半乳糖胺构型的二苯甲酸酯18。相反，其中氨基被保护为乙酰胺的均苯三甲酸酯21和27出乎意料地在位置3和6进行了两次置换，分别得到具有异源胺构型的产物22和28。