(1-hydroxycyclohexyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate | 140194-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-hydroxycyclohexyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: (1-hydroxycyclohexyl)methyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 140194-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: QDAZLZVOKZGQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxycyclohexyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1-cyclohexenyl)(trimethylsilyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自（Cycloalk-1-enyl）甲基氨基甲酸酯的非外消旋、手性均烯化试剂及其构型稳定性评估

  摘要：

  通过三种不同的方法合成了几种（环烷-1-烯基）甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 11，并研究了它们通过丁基锂 /（-）-sparteine 进行的不对称去质子化。差向异构离子对 18·4/epi-18·4 的比率通过（立体特异性）三甲基甲硅烷基化确定，形成产物 19/ent-19。锂化的 2-未取代（环戊-1-烯基）甲基氨基甲酸酯，例如 11a 或 11h，在 -78 °C 时会迅速差向异构，并且热力学控制的比率与动力学实现的比率相反。发现 2-甲基环烷-1-烯基衍生物 11d、11e 和 11j 具有高构型稳定性。这些被证明是对映选择性高羟醛反应的有价值的试剂；可以实现高达 96:4 的 er 值。用异常衍射分析 X 射线晶体结构，从含有由（2-甲基环戊烯基）甲基和（2-甲基环己烯基）甲基试剂衍生的产物22、23b、27d和27e的重原子获得，建立了主要锂化合物的（1S）构型。因此，相应

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<414::aid-ejoc414>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl N,N-diisopropylcarbamate 、 环己酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1-hydroxycyclohexyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自（Cycloalk-1-enyl）甲基氨基甲酸酯的非外消旋、手性均烯化试剂及其构型稳定性评估

  摘要：

  通过三种不同的方法合成了几种（环烷-1-烯基）甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 11，并研究了它们通过丁基锂 /（-）-sparteine 进行的不对称去质子化。差向异构离子对 18·4/epi-18·4 的比率通过（立体特异性）三甲基甲硅烷基化确定，形成产物 19/ent-19。锂化的 2-未取代（环戊-1-烯基）甲基氨基甲酸酯，例如 11a 或 11h，在 -78 °C 时会迅速差向异构，并且热力学控制的比率与动力学实现的比率相反。发现 2-甲基环烷-1-烯基衍生物 11d、11e 和 11j 具有高构型稳定性。这些被证明是对映选择性高羟醛反应的有价值的试剂；可以实现高达 96:4 的 er 值。用异常衍射分析 X 射线晶体结构，从含有由（2-甲基环戊烯基）甲基和（2-甲基环己烯基）甲基试剂衍生的产物22、23b、27d和27e的重原子获得，建立了主要锂化合物的（1S）构型。因此，相应

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<414::aid-ejoc414>3.0.co;2-2

文献信息

• Preparation of sec. or tert. alcohols
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05223633A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## which comprises deprotonating a carbamate of the formula ##STR2## in an inert solvent with a selective base, in the presence of a chelate-forming diamine to give a compound of the formula ##STR3## and then reacting III in an inert solvent, either with an achiral electrophile of the formula (IV) or (V) or with an optionally prochiral electrophile of the formula (VI) ##STR4## and in the case in which R.sup.1 represents an electrofugic leaving group, optionally again electrophilically substituted with the formation of an acyl anion and renewed deprotonation, and in a last step, solvolytically removing the protecting group --CO--NR.sup.10 R.sup.11.

  一种制备式为##STR1##化合物的方法，包括在惰性溶剂中使用选择性碱剂去质子化式为##STR2##的氨基甲酸酯，在螯合剂型二胺的存在下，得到式为##STR3##的化合物，然后在惰性溶剂中，与式为(IV)或(V)的非手性亲电试剂或与式为(VI)的可选非手性亲电试剂反应，如果R.sup.1代表电离子离开基，则可以再次电离性取代形成酰阴离子和再生去质子化，最后一步，通过溶解去除保护基--CO--NR.sup.10 R.sup.11。
• US5223633A
  申请人：——

  公开号：US5223633A

  公开（公告）日：1993-06-29