(1SR,2RS,5SR,6SR,7RS)-5-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one | 115237-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1SR,2RS,5SR,6SR,7RS)-5-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-<(S)-1,2-Dihydroxyethyl>-5-norbornene-2-carboxylic acid lactone；(1R,2S,5R,6R,7S)-5-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 115237-16-6；117063-99-7；123750-61-8；142758-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: URUODEXMTMJWQS-QVWMKHDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2RS,5SR,6SR,7RS)-5-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2'S,3'R)-1-(3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol

  摘要：

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28174
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,5SR,6SR,7RS)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(1SR,2RS,5SR,6SR,7RS)-5-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲基二甲基铝配合物Tf 2 CHAlMe 2：α，β-不饱和内酯衍生物与环戊二烯Diels-Alder反应的有效催化剂

  摘要：

  发现通过将Tf 2 CH 2和Me 3 Al混合而获得的路易斯酸是反应性较低的α，β-不饱和内酯衍生物与环戊二烯（CP）的催化DA反应的有效催化剂体系。在该催化剂体系中，Tf 2 CHAlMe 2是活性物质，过量的Me 3 Al在降低催化剂负载量方面起着重要作用。还研究了内酯骨架对π面选择性的取代作用。在γ取代的5元内酯衍生物和γ或δ甲基化的6元内酯衍生物与CP的反应中，对抗观察到γ-或δ-取代基的表面。另一方面，在γ-或γ-甲基化的7元内酯衍生物的情况下，CP有利地侵蚀了合成面上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.061