[(2'R,3S,3'S,4'S,5'R)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',5'-dihydroxy-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,6'-oxane]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 318514-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: [(2'R,3S,3'S,4'S,5'R)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',5'-dihydroxy-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,6'-oxane]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 318514-56-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₉Si
• 分子量: 526.7
• InChiKey: RXFGNDUKJODIMB-PCWPNSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2'R,3S,3'S,4'S,5'R)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',5'-dihydroxy-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,6'-oxane]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,3'R,4'S,5'R,6'R)-4',5'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6'-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  papulacandin环系统的对映选择性合成：甘露糖非对映异构体转化为葡萄糖立体异构体。

  摘要：

  [结构]已经实现了对木瓜素的C-芳基糖苷三环螺环核的三个非对映异构体的对映选择性合成，其中最初的不对称性是通过取代的5-芳基-2-乙烯基呋喃的Sharpless二羟基化引入的。选择性氧化还原序列将甘露糖异构体转化为葡萄糖异构体。该序列可以方便地从3，5-二甲氧基苄基醇以仅10-14步产生papulacandin环系统以及其对映异构体和非对映异构体，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/ol006662a
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(4,6-dimethoxy-2-(tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl-phenyl)-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 [(2'R,3S,3'S,4'S,5'R)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',5'-dihydroxy-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,6'-oxane]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  papulacandin环系统的对映选择性合成：甘露糖非对映异构体转化为葡萄糖立体异构体。

  摘要：

  [结构]已经实现了对木瓜素的C-芳基糖苷三环螺环核的三个非对映异构体的对映选择性合成，其中最初的不对称性是通过取代的5-芳基-2-乙烯基呋喃的Sharpless二羟基化引入的。选择性氧化还原序列将甘露糖异构体转化为葡萄糖异构体。该序列可以方便地从3，5-二甲氧基苄基醇以仅10-14步产生papulacandin环系统以及其对映异构体和非对映异构体，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/ol006662a