(3S,3'R,4'S,5'R,6'R)-4',5'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6'-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3'-ol | 318514-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3S,3'R,4'S,5'R,6'R)-4',5'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6'-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3'-ol
• CAS: 318514-64-6
• 化学式: C₂₇H₄₈O₈Si₂
• 分子量: 556.844
• InChiKey: FUWVWNXOEYRPIU-HWGAATHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'R,4'S,5'R,6'R)-4',5'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6'-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3'-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(1S,5'S)-6'-(Hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol
  参考文献：
  名称：

  papulacandin环系统的对映选择性合成：甘露糖非对映异构体转化为葡萄糖立体异构体。

  摘要：

  [结构]已经实现了对木瓜素的C-芳基糖苷三环螺环核的三个非对映异构体的对映选择性合成，其中最初的不对称性是通过取代的5-芳基-2-乙烯基呋喃的Sharpless二羟基化引入的。选择性氧化还原序列将甘露糖异构体转化为葡萄糖异构体。该序列可以方便地从3，5-二甲氧基苄基醇以仅10-14步产生papulacandin环系统以及其对映异构体和非对映异构体，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/ol006662a
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(4,6-dimethoxy-2-(tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl-phenyl)-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (3S,3'R,4'S,5'R,6'R)-4',5'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6'-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  papulacandin环系统的对映选择性合成：甘露糖非对映异构体转化为葡萄糖立体异构体。

  摘要：

  [结构]已经实现了对木瓜素的C-芳基糖苷三环螺环核的三个非对映异构体的对映选择性合成，其中最初的不对称性是通过取代的5-芳基-2-乙烯基呋喃的Sharpless二羟基化引入的。选择性氧化还原序列将甘露糖异构体转化为葡萄糖异构体。该序列可以方便地从3，5-二甲氧基苄基醇以仅10-14步产生papulacandin环系统以及其对映异构体和非对映异构体，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/ol006662a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Papulacandin Ring System:  Conversion of the Mannose Diastereoisomer into a Glucose Stereoisomer
  作者：Devan Balachari、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol006662a

  日期：2000.12.1

  [structure] An enantioselective synthesis of three diastereoisomers of the C-arylglycoside tricyclic spiroketal nucleus of the papulacandins has been achieved, in which the initial asymmetry was introduced via a Sharpless dihydroxylation of substituted 5-aryl-2-vinylfurans. A selective oxidation-reduction sequence converted the mannose isomer into the glucose isomer. This sequence can conveniently

  [结构]已经实现了对木瓜素的C-芳基糖苷三环螺环核的三个非对映异构体的对映选择性合成，其中最初的不对称性是通过取代的5-芳基-2-乙烯基呋喃的Sharpless二羟基化引入的。选择性氧化还原序列将甘露糖异构体转化为葡萄糖异构体。该序列可以方便地从3，5-二甲氧基苄基醇以仅10-14步产生papulacandin环系统以及其对映异构体和非对映异构体，总产率为5-8％。