Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-6-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 172471-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-6-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 172471-69-1
• 化学式: C₃₃H₄₆N₆O₈Si
• 分子量: 682.849
• InChiKey: OCFJINVZKZWTMW-ZRAJZWSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  179.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-6-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four glycosides of a disaccharide fragment representing the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba, bearing aglycons suitable for linking to proteins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00089-4
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-6-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four glycosides of a disaccharide fragment representing the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba, bearing aglycons suitable for linking to proteins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00089-4

文献信息

• Synthesis of eight glycosides of hexasaccharide fragments representing the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba and Ogawa, bearing aglycons suitable for linking to proteins
  作者：Yuji Ogawa、Ping-sheng Lei、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00202-9

  日期：1996.10

  a water-soluble carbodiimide. The SE glycosides were then transformed to glycosyl imidates, and these were coupled with methyl 6-hydroxyhexanoate or methyl 2-(2-hydroxyethylthio) propionate. The aglycons in the glycosides thus obtained were then converted to the corresponding carboxylic acids or acyl hydrazides. Such compounds are suitable for linking to proteins to obtain neoglycoproteins.

  由中间的，完全乙酰化的α-三甲基甲硅烷基乙基（SE）糖苷制备标题物质。后者以具有两个4-叠氮基4-脱氧功能的二糖的α-糖基氯作为糖基供体以嵌段方式组装。接下来，将组装的六糖中的叠氮基团转化为相应的胺，并在水溶性碳二亚胺存在下用4-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢代酸将它们酰化。然后将SE糖苷转化为糖基酰亚胺，并将它们与6-羟基己酸甲酯或2-（2-羟基乙硫基）丙酸甲酯偶联。然后将如此获得的糖苷中的糖苷配基转化为相应的羧酸或酰肼。这样的化合物适合与蛋白质连接以获得新糖蛋白。