4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride | 182273-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride
• CAS: 182273-55-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 401.849
• InChiKey: KPYAHKKQQALEII-UVMNYOIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four glycosides of a disaccharide fragment representing the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba, bearing aglycons suitable for linking to proteins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00089-4
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-D-mannopyranose 在 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four glycosides of a disaccharide fragment representing the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba, bearing aglycons suitable for linking to proteins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00089-4