2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose | 1038507-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-ol
• CAS: 1038507-81-1
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: OSTZQPZGIHZMMS-VVDHWLILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺 (KRN7000) 羟基化类似物的合成与不同立体化学

  摘要：

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301111

文献信息

• Preparation of partially benzylated mono-, di-, and trisaccharides by selective cleavage of the β-fructofuranosidic linkage in fully benzylated sucrose and sucrose-related oligosaccharides under acidic conditions
  作者：Takashi Yamanoi、Noriko Misawa、Sho Matsuda、Mikio Watanabe

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.024

  日期：2008.6

  Several partially benzylated mono-, di-, and trisaccharides having an anomeric hydroxyl group were successfully prepared by selective cleavage of the beta-fructofuranosidic linkage in fully benzylated sucrose and sucrose-related oligosaccharides derived from lactosucrose, raffinose, melezitose, stachyose, and nystose under acidic conditions using 1:10 75% aqueous sulfuric acid-dioxane at room temperature

  通过选择性地在完全苄基化的蔗糖和衍生自乳糖蔗糖，棉子糖，松三糖，水苏糖和核糖的蔗糖相关的低聚糖中，β-果糖呋喃糖苷键的选择性裂解，成功制备了具有异头羟基的部分部分苄基化的单糖，二糖和三糖在酸性条件下，使用1:10 75％硫酸-二恶烷水溶液在室温下放置1h。