(3aR)-7c-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole-5t,6c-diol | 32075-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR)-7c-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole-5t,6c-diol
• 英文别名: 7-Hydroxy-6,7-seco-desoxo-3a,4-dihydro-hippeastrin；(3aR)-7c-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole-5t,6c-diol；9,10-methanediyldioxy-1-methyl-6,7-seco-lycoranane-5α,7-diol
• CAS: 32075-49-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: RAMQAYJAHWJNFW-JNJYAFHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-7c-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole-5t,6c-diol 在 盐酸 作用下， 生成 9,10-methanediyldioxy-1-methyl-lycoranan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱：将茄碱转化为河马藤碱

  摘要：

  通过二氢水仙碱（VII）的冯·布劳恩反应获得的二氧-N-氰基二氢去氧雌激素（IX）已被转化为脱氧二氢七氢雌激素（XIV）。用溴化氰降解二乙酰基丝氨酸（XVIIIb），然后用5％乙醇氢氧化钾处理降解产物，得到中性（XIXa）和两种碱性产物（XX和XXI），其中XIXa和XX可以通过将仲胺XXIIa转化为马匹胃泌素（XVII）。XXI的结构确定基于其两种氢化产物XXIVa和XXVa的结构解析。已经实现了二氢赖氨酸和二氢马鞭草嘌呤（XVI）之间的立体化学关系，以及赖考林（XVIIIa）和马马斯汀（XVII）之间的立体化学关系。因此，明确确定了二氢马匹雌激素和海马雌激素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88025-1
• 作为产物：
  描述：

  α-Dihydro-hippeastrin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR)-7c-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole-5t,6c-diol
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱：将茄碱转化为河马藤碱

  摘要：

  通过二氢水仙碱（VII）的冯·布劳恩反应获得的二氧-N-氰基二氢去氧雌激素（IX）已被转化为脱氧二氢七氢雌激素（XIV）。用溴化氰降解二乙酰基丝氨酸（XVIIIb），然后用5％乙醇氢氧化钾处理降解产物，得到中性（XIXa）和两种碱性产物（XX和XXI），其中XIXa和XX可以通过将仲胺XXIIa转化为马匹胃泌素（XVII）。XXI的结构确定基于其两种氢化产物XXIVa和XXVa的结构解析。已经实现了二氢赖氨酸和二氢马鞭草嘌呤（XVI）之间的立体化学关系，以及赖考林（XVIIIa）和马马斯汀（XVII）之间的立体化学关系。因此，明确确定了二氢马匹雌激素和海马雌激素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88025-1