(5R)-5-[(1R)-1-amino-2,2,2-trifluoroethyl]oxolan-2-one | 1292820-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-[(1R)-1-amino-2,2,2-trifluoroethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1292820-89-3
• 化学式: C₆H₈F₃NO₂
• 分子量: 183.13
• InChiKey: CWUMHBMPGXLERF-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 (5R)-5-[(1R)-1-amino-2,2,2-trifluoroethyl]oxolan-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以27.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟代亚胺与硅氧呋喃的高度非对映和对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  现已开发出具有手性助剂[（S）-1-苯乙基]的氟化亚胺与甲硅烷氧基呋喃的高度区域和对映选择性不对称乙烯基曼尼希反应，可制得手性含氟的γ-丁烯内酯或γ-内酯衍生物。存在乙酸银（10 mol％）和轴向手性膦-恶唑啉配体L1（11 mol％）。在大多数情况下，以高收率，良好至优异的对映体过量和高达> 20：1 dr的产率获得相应的氟化加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000843
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl]-2H-furan-5-one 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(5R)-5-[(1R)-1-amino-2,2,2-trifluoroethyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟代亚胺与硅氧呋喃的高度非对映和对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  现已开发出具有手性助剂[（S）-1-苯乙基]的氟化亚胺与甲硅烷氧基呋喃的高度区域和对映选择性不对称乙烯基曼尼希反应，可制得手性含氟的γ-丁烯内酯或γ-内酯衍生物。存在乙酸银（10 mol％）和轴向手性膦-恶唑啉配体L1（11 mol％）。在大多数情况下，以高收率，良好至优异的对映体过量和高达> 20：1 dr的产率获得相应的氟化加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000843