methyl (1S,3S)-2-benzyl-9-[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methoxyphosphanyl]-1-(1H-imidazol-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 288573-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: methyl (1S,3S)-2-benzyl-9-[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methoxyphosphanyl]-1-(1H-imidazol-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 288573-76-2
• 化学式: C₄₀H₅₁N₆O₈PSi
• 分子量: 802.94
• InChiKey: ADFIYDSHOXLYQJ-GXXXUKLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-2-benzyl-9-[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methoxyphosphanyl]-1-(1H-imidazol-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 苯基二硫化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester O',O''-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用L-色氨酸衍生的手性助剂立体选择性合成硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物

  摘要：

  合成并研究了结合咪唑和吲哚部分的新型含磷环系统。已经制备了包含这些元素的新的由L-色氨酸衍生的手性助剂，并将其用于立体选择性合成新的硫代磷代硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00308-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-L-tryptophanate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (1S,3S)-2-benzyl-9-[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methoxyphosphanyl]-1-(1H-imidazol-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用L-色氨酸衍生的手性助剂立体选择性合成硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物

  摘要：

  合成并研究了结合咪唑和吲哚部分的新型含磷环系统。已经制备了包含这些元素的新的由L-色氨酸衍生的手性助剂，并将其用于立体选择性合成新的硫代磷代硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00308-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Phosphorothioate and Alkylphosphinate Analogs Using a l-Tryptophan Derived Chiral Auxiliary
  作者：Yixin Lu、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00308-2

  日期：2000.6

  phosphorus containing ring system incorporating both imidazole and indole moieties has been synthesized and investigated. A new l-tryptophan derived chiral auxiliary which incorporates those elements has been prepared and used for the stereoselective synthesis of novel indolophosphorothioate and alkylphosphinate analogs.

  合成并研究了结合咪唑和吲哚部分的新型含磷环系统。已经制备了包含这些元素的新的由L-色氨酸衍生的手性助剂，并将其用于立体选择性合成新的硫代磷代硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物。