(R)-2-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl 4-chlorobenzoate | 1616766-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1616766-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: PPASFDIQFQOFLX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl 4-chlorobenzoate 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Jones reagent 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 2-溴苯基硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 275.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of an efficient route toward meiogynin A-inspired dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  在大规模上，通过一种高效的策略，合成手性的4-取代2-环己烯酮中间体，产率非常高，是合成七种美吉宁A类似物的里程碑，美吉宁A是一种天然的倍半萜二聚体。

  DOI：

  10.1039/c5ob00354g
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl 4-chlorobenzoate 、 (S)-2-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of an efficient route toward meiogynin A-inspired dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  在大规模上，通过一种高效的策略，合成手性的4-取代2-环己烯酮中间体，产率非常高，是合成七种美吉宁A类似物的里程碑，美吉宁A是一种天然的倍半萜二聚体。

  DOI：

  10.1039/c5ob00354g

文献信息

• From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins
  作者：S. Desrat、C. Remeur、C. Gény、G. Rivière、C. Colas、V. Dumontet、N. Birlirakis、B. I. Iorga、F. Roussi

  DOI：10.1039/c4cc01830c

  日期：——

  The synthesis of one of the most potent dual inhibitors of the anti-apoptotic proteins Bcl-xL and Mcl-1 is reported. This analogue of a natural sesquiterpenoid dimer meiogynin A was elaborated by a convergent asymmetric synthesis with 36% yield in ten steps.

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。