3-(4-bromobutanamido)-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-ribofuranose | 1355965-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-bromobutanamido)-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-ribofuranose
• CAS: 1355965-80-8
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 377.235
• InChiKey: YXFMZTIKYYQQBK-RFVSLCSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutanamido)-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-ribofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-3-(2-oxopyrrolidine)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of sugar α-aminonitrile derivatives under titanium-mediated cyclopropanation conditions

  摘要：

  The reactivity of different sugar alpha-aminonitriles has been studied under titanium-mediated cyclo-propanation conditions. This study has been performed on amide, lactam, and imide derivatives. It has been possible to obtain spiro[furanose-3,3'-(3',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-a] imidazole])] derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.067
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-pent-3-ulofuranose 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-bromobutanamido)-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of sugar α-aminonitrile derivatives under titanium-mediated cyclopropanation conditions

  摘要：

  The reactivity of different sugar alpha-aminonitriles has been studied under titanium-mediated cyclo-propanation conditions. This study has been performed on amide, lactam, and imide derivatives. It has been possible to obtain spiro[furanose-3,3'-(3',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-a] imidazole])] derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.067