(2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol | 947380-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 947380-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: ZWNTYYUQGKHEIF-YJKZKGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E,2S,3S,4S,6R)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6-trimethylnon-8-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762

文献信息

• Stereoselective synthesis of fully functionalized acyclic core of Tianchimycin A
  作者：Yamini Vanipenta、Subhash Ghosh

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.287

  日期：——

  A highly convergent synthetic approach towards the macrolactone polyketide tianchimycin A is described. Notable features of our synthetic approach include highly stereoselective Myers alkylation, substrate controlled anti aldol reaction, and Masamune-Roush olefination.

  描述了一种针对大环内酯聚酮化合物天奇霉素 A 的高度收敛的合成方法。我们合成方法的显着特点包括高度立体选择性的迈尔斯烷基化、底物控制的抗羟醛反应和 Masamune-Roush 烯化。