ethyl 3-{5-iodo-3-methyl-2-[1-pyrrolidinyldiazenyl]phenyl}-3-oxopropanoate | 935292-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-{5-iodo-3-methyl-2-[1-pyrrolidinyldiazenyl]phenyl}-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[5-iodo-3-methyl-2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 935292-78-7
• 化学式: C₁₆H₂₀IN₃O₃
• 分子量: 429.258
• InChiKey: NRYWZZQLFMOFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{5-iodo-3-methyl-2-[1-pyrrolidinyldiazenyl]phenyl}-3-oxopropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以75%的产率得到ethyl 6-iodo-8-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-cinnolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Addressing species specific metabolism and solubility issues in a quinoline series of oral PDE4 inhibitors

  摘要：

  Species specific conversion of the lead PDE4 inhibitor 1 to the quinolone 3 was identified as the major route of metabolism in the cynomolgus monkey. Modification of the template to give the cinnoline 9 retained potency and selectivity, and greatly improved the pharmacokinetic pro. le in the cynomolgus monkey compared with 1. Additional SAR studies aimed at improving the solubility of 9 are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.010
• 作为产物：
  描述：

  1-{5-iodo-3-methyl-2-[1-pyrrolidinyldiazenyl]phenyl}ethanone 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以71%的产率得到ethyl 3-{5-iodo-3-methyl-2-[1-pyrrolidinyldiazenyl]phenyl}-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/45861

  摘要：

  公开号：