5-amino-3,4-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-fucose dimethylacetal | 264234-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-3,4-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-fucose dimethylacetal
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-aminoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethoxyethanol
• CAS: 264234-40-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₅
• 分子量: 249.307
• InChiKey: GAEOUNSYJDYONY-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3,4-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-fucose dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst-15 (H⁺) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,5-imino-2,5,6-trideoxy-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  Chiral 5-Methyl-trihydroxypyrrolidines—Preparation from 1,2-Oxazines and Glycosidase Inhibitory Properties

  摘要：

  Chemical transformations of chiral 1,2-oxazines 4, 5 gave the 2,5,6-trideoxy-2,5-imino D-alditols 12b, 13b in the D-altritol and D-talitol series, respectively. Basic aldehyde epimerisation led to the D-allitol isomer 15b. Compound 12b is a potent alpha-L-fucosidase and alpha-D-galactosidase inhibitor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01078-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-Dimethoxymethyl-4,5-dihydroxy-3-methyl-[1,2]oxazinane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal Amberlyst-15 (H⁺) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-amino-3,4-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-fucose dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Chiral 5-Methyl-trihydroxypyrrolidines—Preparation from 1,2-Oxazines and Glycosidase Inhibitory Properties

  摘要：

  Chemical transformations of chiral 1,2-oxazines 4, 5 gave the 2,5,6-trideoxy-2,5-imino D-alditols 12b, 13b in the D-altritol and D-talitol series, respectively. Basic aldehyde epimerisation led to the D-allitol isomer 15b. Compound 12b is a potent alpha-L-fucosidase and alpha-D-galactosidase inhibitor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01078-9

文献信息

• Chiral 5-Methyl-trihydroxypyrrolidines—Preparation from 1,2-Oxazines and Glycosidase Inhibitory Properties
  作者：Thierry Sifferlen、Albert Defoin、Jacques Streith、Didier Le Nouën、Céline Tarnus、Isabelle Dosbaâ、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01078-9

  日期：2000.2

  Chemical transformations of chiral 1,2-oxazines 4, 5 gave the 2,5,6-trideoxy-2,5-imino D-alditols 12b, 13b in the D-altritol and D-talitol series, respectively. Basic aldehyde epimerisation led to the D-allitol isomer 15b. Compound 12b is a potent alpha-L-fucosidase and alpha-D-galactosidase inhibitor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.