2-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>octa-3,6-dien-8-one | 79419-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>octa-3,6-dien-8-one
• 英文别名: 2-endo-Carbomethoxy-cis-bicyclo<3.3.0^1,5>-3,6-octadien-8-one；methyl (1S,3aS,6aR)-6-oxo-3a,6a-dihydro-1H-pentalene-1-carboxylate
• CAS: 79419-07-1；79419-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: HCNPBKFNGNCKHT-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>octa-3,6-dien-8-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(1S,3aS,4S,6aS)-4-甲基-6-氧代-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：（±）-异虹鳟霉素和（±）-邻苯二酚的新型全合成

  摘要：

  从顺式稠合的双环| 3.3.0 |辛烯为中间体的三环| 3.3.0.0 2,8 | octan -3-one 3开始，描述了虹彩化合物（±）-异虹鳟霉素1和（±邻苯二酚2）的新颖合成。在合成的最后阶段中形成了虹彩化合物的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97962-1
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxy-4-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene 在 偶氮二异丁腈 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones oxidans 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 2-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>octa-3,6-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：（±）-异虹鳟霉素和（±）-邻苯二酚的新型全合成

  摘要：

  从顺式稠合的双环| 3.3.0 |辛烯为中间体的三环| 3.3.0.0 2,8 | octan -3-one 3开始，描述了虹彩化合物（±）-异虹鳟霉素1和（±邻苯二酚2）的新颖合成。在合成的最后阶段中形成了虹彩化合物的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97962-1

文献信息

• Bicyclo[3.2.1]octenones as Building Blocks in Natural Products Synthesis. 2. Formal Synthesis of (.+-.)-Verbenalol
  作者：Chi-Peng Chang、Lung-Fu Hsu、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1021/jo00086a049

  日期：1994.4