2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-ethyl-N-methoxycarbonylamine | 157669-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-ethyl-N-methoxycarbonylamine
• 英文别名: methyl N-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 157669-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: FTQSLFQFCOYBDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-ethyl-N-methoxycarbonylamine 在 10percent Pd/C 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-methoxycarbonyl-6-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的氮系邻苯二甲酸邻苯二酚乙酸酯的生成，用于构建氧化的吲哚，喹啉和菲啶生物碱基序。

  摘要：

  官能化的吲哚和喹啉衍生物可以方便地由氮系的2-甲氧基苯酚经二碘苯基碘（III）介导的氧化乙酰氧基化，然后由氟化物或碱引起的分子内亲核加成反应制备。考虑到有时在原位观察到的邻苯二甲酸邻苯二酚中间体重排成乙酸对苯二酚乙酸酯，进一步讨论了该区域选择性迈克尔型添加步骤。本文描述了该方法在功能化菲啶的合成中的应用及其在构建多加氧的茄基型生物碱类骨架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo020010d
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基-beta-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-ethyl-N-methoxycarbonylamine
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的氮系邻苯二甲酸邻苯二酚乙酸酯的生成，用于构建氧化的吲哚，喹啉和菲啶生物碱基序。

  摘要：

  官能化的吲哚和喹啉衍生物可以方便地由氮系的2-甲氧基苯酚经二碘苯基碘（III）介导的氧化乙酰氧基化，然后由氟化物或碱引起的分子内亲核加成反应制备。考虑到有时在原位观察到的邻苯二甲酸邻苯二酚中间体重排成乙酸对苯二酚乙酸酯，进一步讨论了该区域选择性迈克尔型添加步骤。本文描述了该方法在功能化菲啶的合成中的应用及其在构建多加氧的茄基型生物碱类骨架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo020010d

文献信息

• Synthesis of the salutaridine and aporphine skeleton via palladium(0) catalyzed cyclization and SRN1 reaction of 2′-bromoreticulines
  作者：Stefan Wiegand、Hans J Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00248-7

  日期：1995.5

  aryl-aryl-coupling reactions of 2′-bromoreticulines are described. Their regioselectivity depends on the cyclization method. The palladium(0) catalyzed reaction of 22 leads preferentially to the salutaridine derivative 27, whilst via the photochemically induced SRN1 reaction of 22 the aporphine skeleton 24 is obtained.

  描述了两个2'-溴网状蛋白的分子内芳基-芳基偶联反应。它们的区域选择性取决于环化方法。钯（0）催化的反应22根引线优先于salutaridine衍生物27，同时经由光化学诱导小号RN 1的反应22骨架的阿朴啡24被获得。