12-((2R,5R,6S)-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}piperidin-2-yl)-5-hydroxydodecan-3-one | 386761-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 12-((2R,5R,6S)-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}piperidin-2-yl)-5-hydroxydodecan-3-one
• 英文别名: 12-[(2R,5R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxypiperidin-2-yl]dodecan-3-one
• CAS: 386761-69-9
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₃Si
• 分子量: 551.885
• InChiKey: JVPJNHVSUFHWOQ-ZSUPJWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-((2R,5R,6S)-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}piperidin-2-yl)-5-hydroxydodecan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(-)-prosophylline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基化和复分解反应。在合成哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophylline中的应用。

  摘要：

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo010653d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-6-azido-3-(benzyloxy)-non-8-ene-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 、 "new generation" Grubbs' catalyst 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphanide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-((2R,5R,6S)-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}piperidin-2-yl)-5-hydroxydodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation and Cross-Metathesis. Synthesis of (-)-Prosophylline

  摘要：

  通过两个对映选择性烯丙基钛化反应和一个交叉复分解反应作为关键步骤，从保护d-甘油醛出发，经过15步反应，完成了(-)-proophylline的对映选择性合成，总产率为9.2%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17461

文献信息

• Enantioselective Allyltitanation and Cross-Metathesis. Synthesis of (-)-Prosophylline
  作者：Janine Cossy、Catherine Willis、Véronique Bellosta

  DOI：10.1055/s-2001-17461

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (-)-prosophylline has been accomplished in 15 steps from protected d-glyceraldehyde, with an overall yield of 9.2%, by using two enantioselective allyltitanations and a cross-metathesis reaction as the key-steps.

  通过两个对映选择性烯丙基钛化反应和一个交叉复分解反应作为关键步骤，从保护d-甘油醛出发，经过15步反应，完成了(-)-proophylline的对映选择性合成，总产率为9.2%。
• Enantioselective Allyltitanations and Metathesis Reactions. Application to the Synthesis of Piperidine Alkaloids (+)-Sedamine and (−)-Prosophylline
  作者：Janine Cossy、Catherine Willis、Véronique Bellosta、Samir BouzBouz

  DOI：10.1021/jo010653d

  日期：2002.4.1

  An enantioselective synthesis of the piperidine alkaloids (+)-sedamine and (-)-prosophylline is reported. The synthesis of (+)-sedamine has been achieved in 12 steps with an overall yield of 20% from benzaldehyde, and (-)-prosophylline was obtained in 15 steps with an overall yield of 9.2%, starting from D-glyceraldehyde acetonide 14. The key steps are enantioselective allyltitanation reactions and

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。