((3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 915091-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 915091-14-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅
• 分子量: 341.448
• InChiKey: MUMPSGXKRTXFHM-XYLOAFBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 二甲基硫 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 209.33h， 生成 (1S,5S,8R,9R,12S,13S)-5,12,13-Trihydroxy-3-imino-8-methyl-10-oxa-2,4-diaza-tricyclo[7.3.1.0^1,6]tridecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到((3aS,4S,5R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d