1,1,2,3,3-pentadeuteroallyl mesylate | 182244-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,2,3,3-pentadeuteroallyl mesylate
• 英文别名: methanesulfonic acid 1,1,2,3,3-pentadeutero-allyl ester
• CAS: 182244-63-9
• 化学式: C₄H₈O₃S
• 分子量: 141.132
• InChiKey: SUDMKGNNRMLBMF-PVKUDWFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.110±19.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂醇 、 1,1,2,3,3-pentadeuteroallyl mesylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 1,1,2,3,3-pentadeutero-3-octadecyloxy-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new deuterated lipid probes for membrane fluidity measurements

  摘要：

  New phosphatidylcholine analogs have been synthesized in order to be used as probes for membrane fluidity measurements in H-2-NMR experiments. A 1,3-asymmetrical diether glycerophosphatidylcholine pentadeuterated at the glycerol moiety is elaborated starting from propiolic acid in a 8-steps procedure whereas the corresponding monodeuterated compound is prepared from epibromohydrin.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(96)02614-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 丙烯醇-D6 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,2,3,3-pentadeuteroallyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new deuterated lipid probes for membrane fluidity measurements

  摘要：

  New phosphatidylcholine analogs have been synthesized in order to be used as probes for membrane fluidity measurements in H-2-NMR experiments. A 1,3-asymmetrical diether glycerophosphatidylcholine pentadeuterated at the glycerol moiety is elaborated starting from propiolic acid in a 8-steps procedure whereas the corresponding monodeuterated compound is prepared from epibromohydrin.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(96)02614-x

文献信息

• Studies on Thermal Reactivity of β-(1,2-Allenyl)butenolides and 2-Allyl-3-allenylcyclohex-2-enones
  作者：Zhenhua Gu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200701171

  日期：2008.3.7

  A series of thermal pericyclic reactions of beta-allenylfuranones have been studied. It was observed that beta-allenylfuranones would undergo 1,5-hydrogen shift to afford a new type of trienes upon heating. Due to their high reactivity, these trienes would undergo subsequent pericyclic reactions based on the nature of the substituent group R: When R is an alkyl group, the intermediate 4a or 4b would

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。
• Synthesis of glycerol deuterated ether phospholipids
  作者：Simone Nuss、Pierre Oudet、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01218-x

  日期：1996.8

  1,3-Dialkyl glycerophosphocholines deuterated on the glycerol moiety were synthesized starting either from propiolic acid to yield a pentadeuterated compound, or from epibromohydrin to give a monodeuterated substance. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd